(2S,3S,4S,6R)-4-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 511275-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6R)-4-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 511275-16-4
• 化学式: C₁₂H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 325.318
• InChiKey: QPPLDOVIINLFEL-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R)-4-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(2S,3S,4R,6R)-3-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型有效的道诺菌素衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  描述了4'-叠氮基-3'-溴-3'-脱氨基-4'-脱氧柔红霉素的制备和细胞毒性活性。发现该新化合物在体外对L1210和敏感细胞系KB-3-1和MES-SA的活性不如阿霉素，但对耐阿霉素的亚系KB-A1和耐多药的MES-SA /保留了令人感兴趣的细胞毒性Dx5子行。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00823-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,6R)-4-bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 14.0h， 以72%的产率得到(2S,3S,4S,6R)-4-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型有效的道诺菌素衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  描述了4'-叠氮基-3'-溴-3'-脱氨基-4'-脱氧柔红霉素的制备和细胞毒性活性。发现该新化合物在体外对L1210和敏感细胞系KB-3-1和MES-SA的活性不如阿霉素，但对耐阿霉素的亚系KB-A1和耐多药的MES-SA /保留了令人感兴趣的细胞毒性Dx5子行。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00823-5