(1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-phenylethyl isocyanide | 1101195-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-phenylethyl isocyanide
• 英文别名: CN-Phe-OBO；1-[(1S)-1-isocyano-2-phenylethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1101195-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BELNNHFFNNYDNH-NFOMZHRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-phenylethyl isocyanide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1H-tetrazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-（四唑-1-基）取代的羧酸的合成

  摘要：

  由相应的α-异氰基OBO酯和叠氮化三甲基甲硅烷基合成光学活性α-（四唑-1-基）取代的羧酸OBO酯，收率高达92％。随后的酸性水解没有差向异构发生，并且使得可以以高达89％的收率制备对映体纯的α-（四唑-1-基）取代的羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-phenylethylformamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-phenylethyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Nonracemizable Isocyanoacetates for Multicomponent Reactions

  摘要：

  Chiral ortho esters of a-isocyano acids were synthesized from commercially available Cbz-protected alpha-amino acids. These compounds are stable toward racemization in the Ugi 4CC in contrast to known esters of alpha-isocyano acids. Applying them in Ugi 4CC with subsequent deprotection gives access to dipeptides with preserved configuration at the C-terminal amino acid.

  DOI：

  10.1021/jo802420c

文献信息

• Peptide Macrocyclization Assisted by Traceless Turn Inducers Derived from Ugi Peptide Ligation with Cleavable and Resin-Linked Amines
  作者：Alfredo R. Puentes、Micjel C. Morejón、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01761

  日期：2017.8.4

  multicomponent approach enabling the installation of turn-inducing moieties that facilitate the macrocyclization of short and medium-size oligopeptides is described. The strategy comprises the Ugi ligation of peptide carboxylic acids and isocyanopeptides in the presence of aldehydes and acid or photolabile amines followed by cyclization and cleavage of the backbone N-substituents to render canonical

  描述了一种多组分方法，该方法使得能够安装促进短和中等大小的寡肽的大环化的转角诱导部分。该策略包括在醛和酸或光不稳定胺存在下，肽羧酸和异氰肽的Ugi连接，然后环化和裂解主链N-取代基以提供典型的环肽。使用Rink酰胺树脂在固相上实施该方法导致了一类新的主链酰胺连接基策略。
• Efficient synthesis of tetrazole derivatives of cytisine using the azido-Ugi reaction
  作者：Danil P. Zarezin、Adil M. Kabylda、Valentina I. Vinogradova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.045

  日期：2018.8

  The azido-Ugi reaction with natural alkaloid cytisine was investigated. It was demonstrated that the reaction could be performed with various carbonyls (both aldehydes and ketones) and isocyanides. The transformation proceeded under mild conditions in methanol using TMSN3 as a source of hydrazoic acid to give target tetrazole derivatives of cytisine in up to 98% yield. The diastereoselectivity of this

  研究了与天然生物碱胱氨酸的叠氮基-Ugi反应。已证明该反应可以用各种羰基（醛和酮）和异氰化物进行。使用TMSN3作为酸的来源，在温和的条件下在甲醇中进行转化，以最高98％的收率得到胱氨酸的目标四唑衍生物。使用脂肪族和芳香族醛都研究了该反应的非对映选择性。制备了四唑衍生的胱氨酸化合物家族。详细阐述了四唑的选择性脱保护以合成相应的NH-四唑。