[2-(2-Fluorophenyl)-2-oxoethyl] methanesulfonate | 1609939-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(2-Fluorophenyl)-2-oxoethyl] methanesulfonate
• 英文别名: [2-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 1609939-46-9
• 化学式: C₉H₉FO₄S
• 分子量: 232.232
• InChiKey: RIZYFNKCNGCAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 [2-(2-Fluorophenyl)-2-oxoethyl] methanesulfonate 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-2-methoxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α‐MsO / TsO / Cl酮的氧化炔当量：氧化还原中性铑（III）催化的C ？H活化合成N-杂环

  摘要：

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201310272

文献信息

• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。