4-(3-chloroanilino)-6-hydroxyauinazoline | 909413-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-chloroanilino)-6-hydroxyauinazoline
• 英文别名: 4-(3-chloroanilino)-6-hydroxyquinazoline；4-(3-chlorophenylamino)quinazolin-6-ol；4-(3-Chloroanilino)quinazolin-6-ol
• CAS: 909413-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: YGVSCJBYPUFNLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromomethyl pinanediolboronate 、 4-(3-chloroanilino)-6-hydroxyauinazoline 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19%的产率得到4-(3-chloroanilino)-6-(2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.0(2,6)]dec-4-ylmethoxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of boron-conjugated 4-anilinoquinazoline as a prolonged inhibitor of EGFR tyrosine kinase

  摘要：

  硼缀合的 4-苯胺基喹唑啉被设计和合成为 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂，硼原子和 EGFR 激酶结构域的亲核基团之间可能存在共价键相互作用。在合成的化合物中，化合物6c、7b和7d降低了A431细胞中EGF介导的EGFR酪氨酸激酶及其下游激酶（包括ERK和Akt）的磷酸化。这些化合物通过阻滞 G1 细胞周期来抑制细胞生长，从而诱导细胞凋亡。时间依赖性体外预孵育试验证明化合物 7d 对 EGFR 酪氨酸激酶具有不可逆的抑制作用。量子机械对接模拟显示，化合物7d的硼酸部分除了与Asp800和Cys797形成氢键外，还与Asp800形成共价B-O键，这可能导致化合物7d对EGFR酪氨酸激酶的长期抑制。

  DOI：

  10.1039/b909504g
• 作为产物：
  描述：

  [4-(3-Chloroanilino)quinazolin-6-yl] acetate 在 氨 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以1 g的产率得到4-(3-chloroanilino)-6-hydroxyauinazoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of boron-conjugated 4-anilinoquinazoline as a prolonged inhibitor of EGFR tyrosine kinase

  摘要：

  硼缀合的 4-苯胺基喹唑啉被设计和合成为 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂，硼原子和 EGFR 激酶结构域的亲核基团之间可能存在共价键相互作用。在合成的化合物中，化合物6c、7b和7d降低了A431细胞中EGF介导的EGFR酪氨酸激酶及其下游激酶（包括ERK和Akt）的磷酸化。这些化合物通过阻滞 G1 细胞周期来抑制细胞生长，从而诱导细胞凋亡。时间依赖性体外预孵育试验证明化合物 7d 对 EGFR 酪氨酸激酶具有不可逆的抑制作用。量子机械对接模拟显示，化合物7d的硼酸部分除了与Asp800和Cys797形成氢键外，还与Asp800形成共价B-O键，这可能导致化合物7d对EGFR酪氨酸激酶的长期抑制。

  DOI：

  10.1039/b909504g

文献信息

• Methods and compositions for the treatment of pain, inflammation and cancer
  申请人：Barbosa Joseph

  公开号：US20080194557A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  This invention relates to methods of treating, managing and preventing pain, inflammation, cancer, and ocular diseases and disorders, and to compounds and pharmaceutical compositions useful in such methods.

  本发明涉及用于治疗、管理和预防疼痛、炎症、癌症和眼部疾病和障碍的方法，以及在这些方法中有用的化合物和制药组合物。
• Methods and compositions for the treatment of body composition disorders
  申请人：Barbosa Joseph

  公开号：US20080200458A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  This invention relates to methods of treating, managing and preventing body composition disorders, and to compounds and pharmaceutical compositions useful in such methods.

  本发明涉及治疗、管理和预防身体组成失调的方法，以及在这些方法中有用的化合物和制药组合物。
• QUINAZOLINE BASED EGFR INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：EP2061469B1

  公开（公告）日：2013-06-05
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PAIN, INFLAMMATION AND CANCER<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, DE L'INFLAMMATION ET DU CANCER
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008089307A2

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] This invention relates to methods of treating, managing and preventing pain, inflammation, cancer, and ocular diseases and disorders, and to compounds and pharmaceutical compositions useful in such methods.
  [FR] Cette invention porte sur des méthodes de traitement, de gestion et de prévention de la douleur, de l'inflammation, du cancer et de maladies et troubles oculaires, ainsi que sur des composés et des compositions pharmaceutiques utilisées dans ces méthodes.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF BODY COMPOSITION DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES CORPORELS
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008089310A2

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] This invention relates to methods of treating, managing and preventing body composition disorders, and to compounds and pharmaceutical compositions useful in such methods.
  [FR] Cette invention porte sur des méthodes de traitement, de gestion et de prévention de troubles corporels, ainsi que sur des composés et des compositions pharmaceutiques utilisés dans ces méthodes.