(5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8-dimethylnon-8-enoic acid | 917767-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8-dimethylnon-8-enoic acid
• 英文别名: (5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,8-dimethylnon-8-enoic acid
• CAS: 917767-27-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: SFPAVUKZPXCCIX-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8-dimethylnon-8-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成mycolactone核心。

  摘要：

  通过闭环易位合成了甲基内酯的十一烯内酯核心，并使用单晶X射线衍射技术确定了结构。

  DOI：

  10.1039/b609408b
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 碘 、 ammonium formate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8-dimethylnon-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成mycolactone核心。

  摘要：

  通过闭环易位合成了甲基内酯的十一烯内酯核心，并使用单晶X射线衍射技术确定了结构。

  DOI：

  10.1039/b609408b

文献信息

• Synthetic studies on the mycolactone core
  作者：Kwang-Seuk Ko、Matthew D. Alexander、Shaun D. Fontaine、James E. Biggs-Houck、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/c0ob00540a

  日期：——

  Two approaches are presented for the synthesis of the macrolide core of the mycolactone polyketides. The first intertwines ring closing metathesis (RCM) within a two-step Julia olefination protocol, while the second intercepts the optimized routes of Kishi, thereby providing formal access to the mycolactones.

  提出了两种方法来合成聚甲基丙烯酸内酯聚酮化合物的大环内酯核心。第一个在两步茱莉亚烯化协议中缠绕闭环复分解（RCM），而第二个则截取了Kishi的优化路线，从而提供了对Mycolactones的正式使用。