(4S,5S)-4-((S)-2-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1255910-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-((S)-2-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1255910-70-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: ARQAKQMIWJWYAM-ONTIZHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-((S)-2-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,2S,3S)-3-(benzyloxy)-1-cyclohexyl-3-methylpent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  疫霉交配激素α1的全合成

  摘要：

  已经证明了疫霉交配激素α1（1）的全合成。所需的立体化学（甲基）是通过将Cuignard试剂的CuI-（S）-Tol-BINAP催化的共轭加成物加到α，β-不饱和酯上而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol102177j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4S,5S)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以98%的产率得到(4S,5S)-4-((S)-2-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  疫霉交配激素α1的全合成

  摘要：

  已经证明了疫霉交配激素α1（1）的全合成。所需的立体化学（甲基）是通过将Cuignard试剂的CuI-（S）-Tol-BINAP催化的共轭加成物加到α，β-不饱和酯上而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol102177j