4-Bromo-2-(3-methoxy-benzyl)-5-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 291757-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-2-(3-methoxy-benzyl)-5-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 291757-98-7
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 415.286
• InChiKey: KLKXJFGFMQXYDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-(3-methoxy-benzyl)-5-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(3-methoxy-benzyl)-5-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide endothelin antagonists: from lower affinity pyrazol-5-ols to higher affinity pyrazole-5-carboxylic acids

  摘要：

  Random screening of compounds in endothelin receptor (ETA and ETB) binding assays led to the discovery of a new class of pyrazol-5-ol ligands. Characterization of structural features crucial for binding activities of these pyrazol-5-ols, by structure-activity-relationship (SAR) studies, allowed us to design a novel class of pyrazole-5-carboxylic acids as more potent ET antagonists. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00232-8
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Bromo-2-(3-methoxy-benzyl)-5-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide endothelin antagonists: from lower affinity pyrazol-5-ols to higher affinity pyrazole-5-carboxylic acids

  摘要：

  Random screening of compounds in endothelin receptor (ETA and ETB) binding assays led to the discovery of a new class of pyrazol-5-ol ligands. Characterization of structural features crucial for binding activities of these pyrazol-5-ols, by structure-activity-relationship (SAR) studies, allowed us to design a novel class of pyrazole-5-carboxylic acids as more potent ET antagonists. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00232-8