1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl acetate | 51891-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: [1,2-Bis(furan-2-yl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 51891-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: UHEKFSXOOSSOJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  323.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl acetate 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到1,2-di(furan-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机中性超电子给体对环糊精衍生物中C-Oσ键的无金属还原裂解†

  摘要：

  中性有机电子给体7（通常为吡啶基亚苄基卡宾二聚体）实现酰氯衍生物Ar（CO）CRR'OX（X = OAc，OPiv，OBz，OMs）中CO键的还原裂解，这是首次裂解中性有机电子给体对C-Oσ键的影响。该方法学适用于大量的底物，并且还原的对应物以良好至极好的产率被分离出来。对于某些底物，供体7起碱的作用，与酰基辅酶的一些乙酸酯衍生物进行缩合反应，生成丁烯内酯。不同底物之间反应性的变化是合理的。

  DOI：

  10.1021/jo901815t
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,2'-联糠醛 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机中性超电子给体对环糊精衍生物中C-Oσ键的无金属还原裂解†

  摘要：

  中性有机电子给体7（通常为吡啶基亚苄基卡宾二聚体）实现酰氯衍生物Ar（CO）CRR'OX（X = OAc，OPiv，OBz，OMs）中CO键的还原裂解，这是首次裂解中性有机电子给体对C-Oσ键的影响。该方法学适用于大量的底物，并且还原的对应物以良好至极好的产率被分离出来。对于某些底物，供体7起碱的作用，与酰基辅酶的一些乙酸酯衍生物进行缩合反应，生成丁烯内酯。不同底物之间反应性的变化是合理的。

  DOI：

  10.1021/jo901815t

文献信息

• Diazaphosphinyl radical-catalyzed deoxygenation of α-carboxy ketones: a new protocol for chemo-selective C–O bond scission <i>via</i> mechanism regulation
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/d0sc03220d

  日期：——

  diazaphosphinane based on a mechanism switch strategy. This new reaction features high efficiency, low cost and good group-tolerance, and is also amenable to catalytic deprotection of desyl-protected carboxylic acids and amino acids. Mechanistic studies indicated an electron-transfer-initiated radical process, underlining two crucial steps: (1) the initiator azodiisobutyronitrile switches originally hydridic

  C–O键断裂通常是有机化合物失功能以及天然聚合物降解的关键过程。但是，在不含金属的温和条件下，对于不同类型的C-O键很少发生区域选择性的反应。在这里，我们报告了在二氮杂膦烷的催化下，基于机理转换策略，通过市售的频哪醇硼烷在α-羧基酮中的α-C-O键的化学选择性裂解。该新反应具有高效，低成本和良好的基团耐受性的特点，并且还适合于由去烷基保护的羧酸和氨基酸的催化脱保护。机理研究表明了电子转移引发的自由基过程，强调了两个关键步骤：（1）引发剂偶氮二异丁腈将原来的氢还原反应转变为动力学上更易达到的电子还原反应；（2）催化磷物质将弱还原频哪醇硼烷上转换为强还原二氮杂膦烷。
• Visible Light Mediated Reductive Cleavage of C–O Bonds Accessing α-Substituted Aryl Ketones
  作者：Elisabeth Speckmeier、Clément Padié、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02378

  日期：2015.10.2

  C–O σ-bonds in multifaceted benzoin derivatives can be effectively cleaved as acetates using catalytic amounts of [Ru(bpy)3]Cl2 as photoredox catalyst in combination with Hantzsch ester and triethylamine as a sacrificial electron donor. This mild and operationally simple method is applicable to a great variety of substrates. Homo- and cross-benzoins, which are easily accessed by NHC (N-heterocyclic

  可以使用催化量的[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，并结合Hantzsch酯和三乙胺作为牺牲电子供体，将多面体安息香衍生物中的C-Oσ键有效地裂解为乙酸盐。这种温和且操作简单的方法适用于多种基材。均聚物和交苯偶姻，它很容易被NHC访问（N-可以使用具有吸电子和给电子取代基（包括芳基卤化物）的杂环卡宾催化。分离出的脱氧对应物的收率好至极好。如2-芳基苯并呋喃的合成所说明的，这些广泛可得的，α-取代的（非对称）芳基酮可通用地用于进一步的转化。
• Facile synthesis of trisubstituted imidazoles from 1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl carboxylates and their chemiluminescence
  作者：Baozhi Li、Qiang Gu、Yuanhui He、Tianqi Zhao、Shuaijun Wang、Jing Kang、Yumin Zhang

  DOI：10.1016/j.crci.2012.06.005

  日期：2012.9

  Résumé A facile synthesis of trisubstituted imidazoles containing furan rings was reported. Imidazoles were produced from 1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl carboxylates over solid alumina as solid support impregnated with ammonium acetate under solvent-free microwave-assisted conditions. The method possessed many remarkable advantages, such as the short reaction time (5–10 min), affording moderate to excellent yields and saving resources, conveniently operating process, which provided an attractive and environmentally-friendly approach for the synthesis of the important heterocyclic compounds. Moreover, the chemiluminescence property of some compounds synthesized has been investigated. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 报告了一种简单合成含有呋喃环的三取代咪唑的方法。该方法以固态氧化铝为载体，浸渍醋酸铵，无需溶剂，在微波辅助条件下，从1,2-双(呋喃-2-基)-2-氧代乙基羧酸酯中生成咪唑。该方法有许多显著优点，如反应时间短（5-10分钟），产率从中等到优秀，节约资源，操作简便，为重要杂环化合物的合成提供了一种吸引人的、环境友好的途径。此外，还研究了部分合成化合物的化学发光性质。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• Dynamic Kinetic Resolution of Benzoins by Lipase−Metal Combo Catalysis
  作者：Pilar Hoyos、María Fernández、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1021/jo061060b

  日期：2006.9.1

  The synthesis of some noncommercial racemic 1,2-diaryl-2-hydroxyethanones (benzoins) is described, optimizing the previously reported methodologies. In a further step, the kinetic resolution of these substrates is reported, obtaining conversions of around 50% and eep higher than 99% in very short reaction times. As enzymatic catalyst, after screening of several enzymes, the lipase TL (from Pseudomonas

  描述了一些非商业外消旋的1,2-二芳基-2-羟基乙酮（苯偶姻）的合成，优化了先前报道的方法。在进一步的步骤中，报告了这些底物的动力学拆分，在非常短的反应时间内获得了约50％的转化率和ee p高于99％。作为酶催化剂，在筛选了几种酶之后，脂酶TL（得自Pseudomonas stutzeri）是最有效的，它在log P极低的有机溶剂中工作值，例如THF。最后，首次描述了使用脂肪酶-钌催化的酯交换反应在有机溶剂中不同苯偶姻的动态动力学拆分，在所有情况下均获得高达90％的转化率，同时保持了优异的对映选择性。
• Selective Synthesis of Acylated Cross-Benzoins from Acylals and Aldehydes via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Kou Onodera、Ryo Takashima、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01134

  日期：2021.6.4

  cross-benzoins) was achieved via selective N-heterocyclic carbene-catalyzed cross-benzoin reactions using acylals as aldehyde equivalents. Thus, the combination of ortho-substituted phenyl acylals and aromatic/aliphatic aldehydes as coupling substrates using bicyclic triazolium salts as precatalysts and potassium carbonate as a base in THF at reflux temperature selectively yielded O-acyl cross-benzoins.

  本研究探讨了酰基作为选择性交叉安息香合成的构建单元的效用。α-乙酰氧基酮（O-酰基交叉安息香）的合成是通过使用酰基作为醛等价物的选择性N-杂环卡宾催化的交叉安息香反应来实现的。因此，使用双环三唑鎓盐作为预催化剂和碳酸钾作为碱在 THF 中在回流温度下将邻位取代的苯基酰基和芳香族/脂肪族醛作为偶联底物的组合选择性地产生O-酰基交叉安息香。