2-(cyclohexylidenemethyl)-1-phenol | 138572-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(cyclohexylidenemethyl)-1-phenol
• 英文别名: Salicylalcyclo-hexane；2-(cyclohexylidenemethyl)phenol
• CAS: 138572-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QPCFQJPRMNKIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylidenemethyl)-1-phenol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以10.1 g的产率得到Spiro-(benzofuran-2(3H),1'-cyclohexan)
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 甲基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 2-(cyclohexylidenemethyl)-1-phenol
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014

文献信息

• Synthesis of 2,3‐disubstituted Benzofuran via HNTf ₂ /TMSOTf Catalyzed Intermolecular Reaction of <i>o‐</i> alkenyl phenols and Aldehydes
  作者：Jingyao Tan、Rui Wang、Li Xu、Wenli Wu、Meijia Deng、Wanhong Yuan、Li Li、Zhihua Lin

  DOI：10.1002/adsc.202300123

  日期：——

  The synthetic methods of 2,3-disubstituted benzofurans have been widely studied, however, the maneuvers of using o-alkenyl phenols as starting materials are less explored. Herein, we report a general and efficient strategy via HNTf2/TMSOTf catalyzed cascade reaction with readily available o-alkenyl phenols and aldehydes as starting materials, which provides 2,3-disubstituted benzofuran derivatives

  2,3-二取代苯并呋喃的合成方法已被广泛研究，然而，使用邻烯基苯酚作为起始原料的方法研究较少。在此，我们报告了一种通用且有效的策略，通过 HNTf 2 /TMSOTf 催化的级联反应，以现成的邻烯基酚和醛作为起始原料，以中等至良好的收率提供 2,3-二取代的苯并呋喃衍生物。该方法无金属环境，底物适用范围广，反应条件温和，规模制备容易。
• Asymmetric Cascade Annulation Based on Enantioselective Oxa-Diels–Alder Cycloaddition of in Situ Generated Isochromenyliums by Cooperative Binary Catalysis of Pd(OAc)₂ and (<i>S</i>)-Trip
  作者：Shu-Yan Yu、Hao Zhang、Yang Gao、Lei Mo、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ja405764p

  日期：2013.7.31

  An asymmetric cascade annulation between 2-hydroxystyrenes and 2-alkynylbenaldehyes or 1-(2-alkynylphenyl)ketones has been established with good to excellent enantioselectivities (up to >99.5% ee), on the basis of an enantioselective oxa-Diels-Alder cycloaddition of in situ generated metallo-isochromenylium intermediates, by cooperative binary catalysis of Pd(OAc)(2) and (S)-Trip. The developed methodology is workable for a broad spectrum of substrates and shows great efficiency in establishing dense multiple chiral centers including quaternary carbons of variable bridged ring systems. The mechanism study suggests that (S)-Trip plays multiple roles in assembling the reactants and controlling the stereoselectivity.
• [EN] SPIRO[BENZOFURANCYCLOALKANE]CARBOXAMIDES AS 5HT3 ANTAGONISTS
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS), INC.

  公开号：WO1991016888A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) This invention is directed toward certain spiro[benzofuran-2(3H),1'-cycloalkane]carboxamides and their use as 5HT3-antagonists having unique central nervous system, anti-emetic and gastric prokinetic activity void of any significant D2-receptor binding properties. This invention also discloses novel processes necessary for their preparation.(FR) On décrit certains spiro[benzofuranne-2(3H),1'-cycloalcane]carboxamides et leur utilisation en tant qu'antagonistes de 5HT3 agissant dans le système nerveux central et présentant une activité antivomitive et procinétique gastrique exceptionnelle dépourvue de toute propriété de liaison des récepteurs D2. On décrit également de nouveaux procédés de préparation desdites substances.