Methyl 7-thiaoctadecanoate | 114119-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 7-thiaoctadecanoate
• 英文别名: Methyl 7-thiastearate；7-thia-stearic acid methyl ester；Methyl 17-thia-octadecanoate；methyl 6-undecylsulfanylhexanoate
• CAS: 114119-36-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂S
• 分子量: 316.549
• InChiKey: MOYWZRTWMHRFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-thiaoctadecanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-undecylsulfinylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of sulfur as an oxidant detector

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80115-x
• 作为产物：
  描述：

  1-十一硫醇 在 boron trifluoride methanol complex 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Methyl 7-thiaoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Bakare, Oladapo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 2121 - 2126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• γ-Linolenic Acid Biosynthesis:  Cryptoregiochemistry of Δ⁶ Desaturation
  作者：Laëtitia Fauconnot、Peter H. Buist

  DOI：10.1021/jo001294+

  日期：2001.2.1

  measured the individual primary deuterium kinetic isotope effects associated with the C-H bond cleavages at C-6 and C-7. Competition experiments using appropriately deuterium-labeled 4-thiasubstrates revealed that a large KIE (kH/kD = 7.1 +/- 0.5) was observed for the C-H bond-breaking step at C-6, whereas the C-H bond cleavage at C-7 was insensitive to deuterium substitution (kH/kD = 1.04 +/- 0.05).

  有价值的保健品γ-亚麻酸（GLA，（6Z，9Z，12Z）-十八碳三烯酸）是通过一系列区域和立体选择性脱氢反应生物合成的，这些反应由一系列被称为脂肪酸脱氢酶的酶催化。作为对这些杰出催化剂机理的持续研究的一部分，我们研究了原生动物四膜虫嗜热菌中发生的Delta6脱饱和的隐位化学（初始氧化位点）。描述了解决该问题的两种互补方法。在第一组实验中，我们测量了与C-6和C-7处的CH键裂解有关的单个初级氘动力学同位素效应。使用适当的氘标记的4-thia底物的竞争实验表明，较大的KIE（kH / kD = 7.1 +/- 0。5）在C-6处观察到CH键断裂步骤，而在C-7处的CH键裂解对氘取代不敏感（kH / kD ＝ 1.04 +/- 0.05）。这些结果表明C-6是Delta6去饱和反应中的初始氧化位点，因为在这种类型的反应中，第一步化学步骤是破坏强的，未激活的CH键，这是一个能源难题，通常表现出较
• BUIST, PETER H.;DALLMAN, H. GARRY;RYMERSON, ROBERT R.;SEIGEL, PETER M.;SK+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, 435-438
  作者：BUIST, PETER H.、DALLMAN, H. GARRY、RYMERSON, ROBERT R.、SEIGEL, PETER M.、SK+

  DOI：——

  日期：——
• Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Bakare, Oladapo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 2121 - 2126
  作者：Jie, Marcel S. F. Lie Ken、Bakare, Oladapo

  DOI：——

  日期：——
• Use of sulfur as an oxidant detector
  作者：Peter H. Buist、H.Garry Dallmann、Robert R. Rymerson、Peter M. Seigel、Paul Skala

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80115-x

  日期：1988.1