7-methyl-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 1421925-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-methyl-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1421925-36-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: PFSPPZRNTGCQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到7-methyl-3-phenyl-pyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An economical nucleophilic route toward facile synthesis of pyrano[4,3-b]quinolin-1-ones via 6-endo-dig cyclization of o-alkynylquinoline esters

  摘要：

  Metal-free facile synthesis of pyrano[4,3-b]quinoline-1-ones is described from methyl 2-arylethynyl-quinoline-3-carboxylates via intramolecular cyclization in excellent yields. The cyclization reactions are facilitated using cheap and easily available KOH base in MeOH. The reaction conditions did not require dry solvent, inert atmosphere, and avoid further column chromatography purification of the products. These compounds could be further used as building blocks for the synthesis of 2H-benzo[b][1,6]naphthyridin-1-one and 1-chloro-benzo[b][1,6]naphthyridines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.068
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-methyl-2-(phenylethynyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘介导的R-Se-1的原位生成：在吡喃并[4,3-b]喹啉杂环的构建和荧光性质中的应用。

  摘要：

  在本文中，我们报道了碘介导的R-Se-1的原位生成及其在吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮衍生物的构建中的应用。通过Sonogashira，Suzuki偶联和脱卤反应成功完成了1-氯-8-甲基-3-苯基苯并[b] [1,6]萘啶6的结构修饰。最后，对合成的化合物4a，5a，5b，6和7a-7c的光物理性质进行了研究，包括UV吸收，荧光和量子产率研究。合成的吡喃喹啉衍生物在氯仿溶剂中的λmax，Fmax和Φf值分别在391-447 nm，436-486 nm和0.004-0.301之间。

  DOI：

  10.1039/c9ob01648a