6-Desoxy-6-jod-2,3-O-isopropyliden-L-gulosonsaeuremethylester | 76100-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Desoxy-6-jod-2,3-O-isopropyliden-L-gulosonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (3aR,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
• CAS: 76100-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₆
• 分子量: 358.13
• InChiKey: FLGIINPQYSDRJS-HEZDBXPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Desoxy-6-jod-2,3-O-isopropyliden-L-gulosonsaeuremethylester 在 Amberlite IR-120 (plus) ion exchange resin 作用下， 生成 6-Desoxy-6-jod-L-ascorbinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and preliminary biodistribution in mice of 6-deoxy-6-[¹³¹I]iodo-L-ascorbic acid

  摘要：

  制备了一种用碘-131 标记的抗坏血酸类似物--6-脱氧-6-[131I]碘-L-抗坏血酸，以作为 L-抗坏血酸的体内示踪剂进行评估。在 130-140°C 的温度下，溴化前体与 [131I]iodide 钠在 2-pentanone 中通过亲核溴碘交换进行无载体放射性合成。使用反相色谱柱进行高效液相色谱纯化，得到 6-脱氧-6-[131I]碘-L-抗坏血酸，其放射化学收率为 36-60%，放射化学纯度高，特异性放射性令人满意，总制备时间为 90 分钟。在罹患纤维肉瘤的小鼠体内进行的生物分布研究表明，尽管脱碘程度较高，但肾上腺对该物质的吸收率较高，肿瘤蓄积活性较低，蓄积特性与之前用 14C 标记的抗坏血酸和 6-脱氧-6-[18F]氟-L-抗坏血酸得到的结果相似。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1610
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropyliden-6-O-p-toluolsulfonyl-L-gulosonsaeuremethylester 在 sodium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.5h， 以40%的产率得到6-Desoxy-6-jod-2,3-O-isopropyliden-L-gulosonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤素-L-Ascorbinsäure的合成和本征交换†

  摘要：

  L-抗坏血酸的6-脱氧-6-卤代衍生物的合成及性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630642