(3aR)-4t-benzyloxy-7c-hydroxy-6c-hydroxymethyl-(3ar,7ac)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one | 3162-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR)-4t-benzyloxy-7c-hydroxy-6c-hydroxymethyl-(3ar,7ac)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one
• 英文别名: Benzyl-α-D-gulopyranosido<2,3-d>-2'-oxazolidon；(3aR)-4t-benzyloxy-7c-hydroxy-6c-hydroxymethyl-(3ar,7ac)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one；benzyl 2-amino-N,O³-carbonyl-α-D-2-deoxy-gulopyranoside
• CAS: 3162-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: AMKDEESBCLQBMZ-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-4t-benzyloxy-7c-hydroxy-6c-hydroxymethyl-(3ar,7ac)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one 在 barium dihydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 、 barium(II) oxide 作用下， 生成 (4aR)-6c-benzyloxy-7-methyl-2c-phenyl-(4ar,6at,9at,9bt)-hexahydro-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-d]oxazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  杂环氨基糖衍生物

  摘要：

  摘要从苄基3-O-乙酰基-2-[（苄氧羰基）氨基] -2合成了苄基2-脱氧-α-d-戊吡喃并[2,3：4'，5']-2'-恶唑烷酮（10）。 -经由4-O-甲基磺酰基-6-O-三苯甲基衍生物和3，4-脱水-α-d-吡喃半乳糖苷衍生物的-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）。将化合物10及其6-O-三苯甲基和4,6-O-亚苄基衍生物在N，N-二甲基甲酰胺中用甲基碘化物-氧化钡进行全甲基化，分离保护基，并将所得化合物乙酰化，得到苄基糖苷，其形式为表征良好的稳定化合物，可以水解得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86187-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O3-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-α-D-2-deoxy-glucopyranoside 生成 (3aR)-4t-benzyloxy-7c-hydroxy-6c-hydroxymethyl-(3ar,7ac)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环氨基糖衍生物

  摘要：

  摘要从苄基3-O-乙酰基-2-[（苄氧羰基）氨基] -2合成了苄基2-脱氧-α-d-戊吡喃并[2,3：4'，5']-2'-恶唑烷酮（10）。 -经由4-O-甲基磺酰基-6-O-三苯甲基衍生物和3，4-脱水-α-d-吡喃半乳糖苷衍生物的-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）。将化合物10及其6-O-三苯甲基和4,6-O-亚苄基衍生物在N，N-二甲基甲酰胺中用甲基碘化物-氧化钡进行全甲基化，分离保护基，并将所得化合物乙酰化，得到苄基糖苷，其形式为表征良好的稳定化合物，可以水解得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86187-x