ethyl 4-(2-fluorophenyl)thiazole-2-carboxylate | 1308287-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(2-fluorophenyl)thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate
• CAS: 1308287-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂S
• 分子量: 251.281
• InChiKey: ASCWYQMXYVGNJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-fluorophenyl)thiazole-2-carboxylate 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(4-((2-chloropyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-4-(2-fluorophenyl)thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑/噻二唑甲酰胺支架衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 c-Met 激酶抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2247183
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 4-(2-fluorophenyl)thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑/噻二唑甲酰胺支架衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 c-Met 激酶抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2247183

文献信息

• Steric and Electronic Factors Influence Regio-isomeric Thiazole Formations Between Substituted Benzothioamides and Ethyl Bromopyruvate
  作者：Jun Liang、Valerie Dorman Soucy、Vickie Tusi、Yanzhou Liu、Birong Zhang、Yingjie Lai、Steve Magnuson、Bingyan Zhu、Fangdao Wang、Jinghao Gu、Qingfen Zhang、Yuan Wu、Wei Deng、Wenqian Yang

  DOI：10.1002/jhet.1644

  日期：2014.7

  unexpected thiazole 1B formation when 2,6‐dichlorobenzothioamide 1 and ethyl bromopyruvate were reacted under basic conditions at elevated temperatures in ethanol. Thiazole 1B, regio‐isomeric to that expected under conventional Hantzsch conditions, was extensively characterized and later confirmed by single crystal X‐ray structure. We carried out this transformation with several substituted benzothioamides and

  我们观察到，在碱性条件下，在乙醇中升高的温度下，当2,6-二氯苯并硫代酰胺1与溴丙酮酸乙酯反应时，噻唑1B会意外地形成。噻唑1B与常规Hantzsch条件下预期的区域异构体具有广泛的特征，后来通过单晶X射线结构得到证实。我们用几种取代的苯并硫代酰胺进行了这种转化，发现意外的噻唑区域异构体的形成高度依赖于苯环上邻位取代基的空间位阻和电子特性。提出了一种机制来解释这种新颖的转变。