(S,E)-benzyl 3-(2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzylacrylamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-5-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate | 1333380-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-benzyl 3-(2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzylacrylamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-5-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1333380-20-3
• 化学式: C₃₇H₃₂N₂O₈
• 分子量: 632.67
• InChiKey: QLPRKPQLUHBZOO-KWQWTKBTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-benzyl 3-(2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzylacrylamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-5-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到5-benzyl 8-methyl (1R,8S,10aR)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9-benzyl-10-oxo-8,9,10,10a-tetrahydro-1H-2-oxa-5,9-diazacycloocta[jkl]-as-indacene-5,8(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-癸烷的全合成

  摘要：

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2021669
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (S,E)-benzyl 3-(2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-benzylacrylamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-5-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-癸烷的全合成

  摘要：

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2021669