6-azidohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1352307-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azidohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1352307-08-4
• 化学式: C₉₅H₁₀₆N₄O₂₂
• 分子量: 1655.9
• InChiKey: HYXUIHSJFUEJEP-LVYUTOFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  121.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  282.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-azidohexyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 sodium methylate 在 Amberlite IR-120 resin (H⁺) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46.5%的产率得到6-azidohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Forssman antigen derivative for use in a conjugate vaccine

  摘要：

  The total chemical synthesis of a Forssman antigen analog is described. The pentasaccharide contains a functionalized tether which should facilitate future conjugation with immunogenic proteins. We found that the total synthesis can be efficiently achieved by following a convergent 2+3 strategy, and using N-Troc protected GalNAc thioglycoside as a donor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.015