2-benzoyl-6-methylcyclohexanone | 29494-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-6-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 29494-50-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: XJICVWSWTBUBRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-76.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  348.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-6-methylcyclohexanone 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到1-Benzoyl-3-methyl-hex-5-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-苯甲酰基环己酮的光化学

  摘要：

  取代的2-苯甲酰基环己酮的光反应性分为三种不同类型；1) 当 2- 位和邻位上没有烷基时，发生独有的 Norrish II 型裂解，2) 当 2- 位上存在烷基时，苯甲酰基从 2- 位转移到 4-位并且不在邻位，和 3) 1,2,3,4,4a,9a-六氢-9(10H)-蒽酮衍生物的形成，当存在邻甲基时。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3488
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzoyl-6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  软烯化法合成1,3-二酮和β-酮​​硫酯

  摘要：

  使用MgBr 2 ·OEt 2和i- Pr 2 NEt处理粗制酰氯后，酮和硫酯会进行软化和酰化反应，分别得到1,3-二酮和β-酮​​硫酯。粗制酰氯的使用避免了纯化和/或购买它们的需要，从而提高了效率并降低了成本。该方法以直接方式进行，不需要预先形成烯醇化物，从而进一步提高了其效率并使其非常容易进行。该方法适用于大规模应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00397

文献信息

• Triethylgallium as a Nonnucleophilic Base to Generate Enolates from Ketones
  作者：Yoshio Nishimura、Yutaka Miyake、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol061948m

  日期：2006.10.1

  Triethylgallium deprotonated cyclic and acyclic ketones at 125-175 degrees C without forming carbonyl addition products, and the resulting gallium enolates underwent facile C-benzoylation and an aldol reaction. Unsymmetrical ketones were preferentially enolized at the methylene moiety, which was under kinetic control. [reaction: see text]

  三乙基镓在125-175℃下使环和非环酮去质子化，而没有形成羰基加成产物，并且所得的烯醇镓容易进行C-苯甲酰化和羟醛反应。不对称的酮优先在动力学控制的亚甲基部分被烯醇化。[反应：看文字]
• Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2672 - 2678
  作者：Jacquier,R. et al.

  DOI：——

  日期：——