4-甲氧基-3-(2'-硝基乙基)吲哚 | 96096-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-(2'-硝基乙基)吲哚
• 英文名称: 4-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole
• 英文别名: 4-methoxy-3-(2-nitroethyl)-1H-indole
• CAS: 96096-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: WSKHVQWLYUCODM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(2'-硝基乙基)吲哚 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 N-[2-(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]-N-甲基-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Psychotomimetic N-methyl-N-isopropyltryptamines. Effects of variation of aromatic oxygen substituents

  摘要：

  Eight N-methyl-N-isopropyltryptamines (MIPTs) possessing various aromatic oxygen substituents were prepared, characterized, and evaluated for hallucinogenic activity in man. In at least two instances (the Ar H and the Ar 5-OCH3, 1 and 4) the unsymmetrical nitrogen substitution led to a substantial increase in potency as well as oral activity when compared to the symmetrical dimethyl homologues. Qualitatively, 4-hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine (2) was the most interesting in overall effect, producing a classic hallucinogenic profile. The 5-methoxy congener 4 resulted in a state characterized by heightened conceptual stimulation lacking in visual phenomena. Other members of the series exhibited diminished effects.

  DOI：

  10.1021/jm00145a007
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-甲氧基-3-(2'-硝基乙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Dissecting metabolic puzzles through isotope feeding: a novel amino acid in the biosynthetic pathway of the cruciferous phytoalexins rapalexin A and isocyalexin A

  摘要：

  理解植物的防御途径对于开发抗病农作物至关重要，这是可持续农业的重要组成部分。因此，天然植物防御物质，如植物抗毒素（参与保护植物免受微生物病原体侵害），具有巨大的生物技术吸引力。十字花科植物是具有重要经济价值的植物，在全球范围内作为油料、高营养价值的蔬菜甚至保健品产生影响。值得注意的是，在独特的十字花科植物抗毒素（如芸薹素A和异硫氰酸酯A）的生物合成途径中所涉及的中间体仍未知。为此，我们利用大量氘代化合物确立了这些独特植物抗毒素的可能前体，并首次提出了它们的详细生物合成途径。该途径涉及多种中间体和一种作为这一复杂拼图核心的新型氨基酸。这项工作为发现具有独特骨架的十字花科植物对抗毒素生物合成途径的酶和基因奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c2ob27076e

文献信息

• Synthesis of aromatic and indole alpha-glucosinolates
  作者：Quan V. Vo、Simone Rochfort、Pham C. Nam、Tuan L. Nguyen、Trung T. Nguyen、Adam Mechler

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.004

  日期：2018.1

  α-glucosinolates are also promising compounds for medicinal applications and hence have to be produced synthetically for any bio-activity studies. Here we report on the successful synthesis of a series of α-glucosinolates: α-neoglucobrassicin, α-4-methoxyglucobrassicin, 2,3-dichlorophenyl-α-glucosinolate for the first time. Testing for anti-inflammatory properties of these synthetic GLs, however, did not yield

  就其潜在的医学特性而言，芳族和吲哚芥子油苷是化合物芥子油苷家族的重要成员。已知它们通过天然产物本身或它们的代谢产物（包括吲哚-3-甲醇和异硫氰酸酯）发挥抗氧化和抗癌活性。天然的芥子油苷都是β-芥子油苷。然而，α-芥子油苷也是用于医学应用的有前途的化合物，因此对于任何生物活性研究都必须合成生产。在这里，我们首次报道了一系列α-芥子油苷的成功合成：α-新葡糖苷，α-4-甲氧基葡糖苷，2,3-二氯苯基-α-芥子油苷。但是，这些合成GL的抗炎特性测试并未产生预期的活性。
• Novel Aryl Piperazine Derivatives With Medical Utility
  申请人：Campiani Giuseppe

  公开号：US20090238761A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D 3 , D 2 -like and 5-HT 2 receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有医疗效用的新型芳基哌嗪衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、D2样和5-HT2受体亚型，特别适用于治疗包括精神分裂症在内的神经精神障碍。
• Discovery of a Novel and Potent Human and Rat .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonist, [3-[(2R)-[[(2R)-(3-Chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yloxy]acetic Acid
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Hiroshi Kato、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.53.184

  日期：——

  side (RHS, benzene ring) in the 'first generation' beta3-AR agonists BRL 37344 and CL 316243 with a 1H-indole ring gave compound 31 with unique pharmacological properties among beta3-AR agonists. Initial in vitro assays showed that 31 possesses modest rat and human beta3-ARs agonistic activity. Introduction of various substituent into the indole nucleus of 31 afforded a number of compounds with good beta3-ARs

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]
• [EN] NITRATED PSILOCYBIN DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR MODULATING 5-HT2A RECEPTOR AND FOR TREATING A PSYCHIATRIC DISORDER<br/>[FR] DÉRIVÉS NITRÉS DE PSILOCYBINE ET UTILISATION ASSOCIÉE POUR LA MODULATION DU RÉCEPTEUR 5-HT2A ET POUR LE TRAITEMENT D'UN TROUBLE PSYCHIATRIQUE
  申请人：MAGICMED IND INC

  公开号：WO2022047583A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  Disclosed are nitrated psilocybin compounds of formula (I), wherein at least one of R2, R4, R5, R6, or R7, is a nitro group, and wherein each non-nitrated R2, R5, R6, or R7, is a hydrogen atom, an alkyl, O-alkyl or O-aryl group, wherein R4 when it is not nitrated is a hydrogen atom, an alkyl, O-alkyl or O-aryl group, a hydroxy group, or a phosphate group, and wherein R3a, and R3b, are a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an acyl group, pharmaceutical formulations containing the same. The nitrated psilocybin compounds of formula (I) may be chemically synthesized or biochemically synthesized in host cells. The nitrated compounds of formula (I) may be used for modulating 5-HT2A receptor, and for treating a psychiatric disorder in a subject.

  本发明涉及一种公式（I）的硝化哌醋酸衍生物，其中R2、R4、R5、R6或R7中至少有一个是硝基，且每个未硝化的R2、R5、R6或R7是氢原子、烷基、O-烷基或O-芳基基团，当R4未硝化时，它是氢原子、烷基、O-烷基或O-芳基基团、羟基或磷酸酯基团，而R3a和R3b是氢原子、烷基、芳基或酰基团，制备这种化合物的制剂。公式（I）的硝化哌醋酸衍生物可以在宿主细胞中化学合成或生物化学合成。公式（I）的硝化化合物可用于调节5-HT2A受体，并用于治疗受试者的精神障碍。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of indole glucosinolates
  作者：Quan V. Vo、Craige Trenerry、Simone Rochfort、Jenny Wadeson、Carolina Leyton、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.003

  日期：2014.1

  The nitronate and nitrovinyl methods to synthesize indole glucosinolates (GLs) have been investigated. The results were applied to generally the most prevalent natural indole glucosinolates to synthesize 4-methoxyglucobrassicin (MGB) and neo-glucobrassicin (NGB) in moderate overall yield for the first time. The anti-inflammatory activity of the synthetic indole GLs was determined by inhibition of TNF-alpha secretion in LPS-stimulated THP-1 cells. The data showed that glucobrassicin (GB) exhibited higher activity than other synthetic indolyl GLs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.