7-methoxy-2-methyl-4-trifluoromethylquinoline | 1117889-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-methyl-4-trifluoromethylquinoline
• CAS: 1117889-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO
• 分子量: 241.213
• InChiKey: FWLWYAWBROFJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 、 间氨基苯甲醚 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-methoxy-4-methyl-2-trifluoromethylquinoline 、 7-methoxy-2-methyl-4-trifluoromethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过改良的Combes反应形成喹啉：检查动力学，取代基效应和机制途径

  摘要：

  这是首次报道使用19F NMR光谱监测Combes缩合以监测中间消耗和产物生成速率的Combes缩合反应。发现该反应在二酮和苯胺中都是一级的。发现产物的区域选择性和反应速率受二酮和苯胺上取代基的影响，速率变化多达五倍。关键亚胺和烯胺中间体的消耗速率与喹啉形成速率一致，反映出喹啉的形成速率。一个ρ确定该环化的-0.32。尽管反应常数的符号与限速亲电子芳族取代（EAS）一致，但该值很可能是复合值，这是由于亲核加成和EAS步骤中相反的取代基效应所致。提出了支持这些发现的机制细节和反应途径。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1433