3-allyl-2-methoxybenzeneboronic acid | 303068-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-allyl-2-methoxybenzeneboronic acid
• 英文别名: (2-Methoxy-3-prop-2-enylphenyl)boronic acid
• CAS: 303068-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₃
• 分子量: 192.022
• InChiKey: ZDFRKWFPDFXMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-methoxybenzeneboronic acid 在 奎宁环 、 四(三苯基膦)钯 sodium periodate 、 osmium (III) chloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)indol-4-yl]-2-methoxyphenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  重氮途径重氮酰胺A：酪氨酸衍生片段的研究。

  摘要：

  描述了海洋次级代谢产物重氮酰胺A酪氨酸衍生片段的各种方法。最初的努力集中在天然产物的最初提出的结构上，并且可行性研究确定了可以容易地制备4-芳基色胺模型。通过克莱森重排，O-甲基化和锂化-硼化，将保护的4-溴色胺与来自2-溴苯基烯丙基醚的硼酸进行Pd0催化偶联。将得到的联芳基精制为α-重氮-β-酮酸酯，其在吡啶酮（II）催化下与NZ-缬氨酰胺反应，在中间体酮酰胺环化脱水后得到所需的色胺-恶唑。由NZ-酪氨酸叔丁酯分八步制备重氮酰胺A原始结构的苯并呋喃环的潜在前体。碘化，O-保护和Stille偶联得到肉桂醇25，其经溴化物转化为烯丙基芳基醚27。随后的克莱森重排和烯烃的氧化裂解得到内酯29，转化为所需的苯并呋喃酮31。重氮酰胺A到2的结构导致了另一种酪氨酸衍生的模型苯并呋喃酮41的靶向，该模型是由NZ-酪氨酸甲酯36分四个步骤合成的，途径是涉及肉桂醚37的Claisen重排。分子内Heck反应作为苯并呋喃酮50的途径。

  DOI：

  10.1039/b510653b
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-6-bromophenol 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-allyl-2-methoxybenzeneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺A合成的研究。4-（恶唑-5-基甲基）芳基色胺片段的合成

  摘要：

  已经合成了恶唑取代的4-芳基色胺5，其是合成海洋天然产物重氮酰胺A 1的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01121-7