Cyclohexyl phenyl ketone | 116204-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexyl phenyl ketone
• CAS: 116204-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 189.258
• InChiKey: BMFYCFSWWDXEPB-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl phenyl ketone 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔三氟乙烯的CH炔基化反应的机理。亚乙烯基卡宾的苯基相对于环己基迁移能力的测定

  摘要：

  13 C-2标记的苯基乙炔基三氟甲磺酸与环己烷反应后，会发生区域特异性CH炔基化反应。在13 e标记被发现是专用邻近苯基的产物环己基苯基乙炔，环己基与自由基加在α位置是一致的。对照研究表明，苯基优先从亚乙烯基卡宾中迁移出来，因此排除了这种中间体的存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01117-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛-α-13C 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Cyclohexyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  炔三氟乙烯的CH炔基化反应的机理。亚乙烯基卡宾的苯基相对于环己基迁移能力的测定

  摘要：

  13 C-2标记的苯基乙炔基三氟甲磺酸与环己烷反应后，会发生区域特异性CH炔基化反应。在13 e标记被发现是专用邻近苯基的产物环己基苯基乙炔，环己基与自由基加在α位置是一致的。对照研究表明，苯基优先从亚乙烯基卡宾中迁移出来，因此排除了这种中间体的存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01117-3

文献信息

• Hydrogen Donating Solvent Participation in the Photochemistry of Benzaldehyde and Deoxybenzoin: A 13C CIDNP Study
  作者：Kuo Chu Hwang、Nicholas J. Turro、Heinz D. Roth

  DOI：10.1021/jo00084a030

  日期：1994.3

  Photolysis of benzaldehyde (1; 90% C-13=O) in cyclohexane-d(12) results in the formation of benzaldehyde-h and -d with emissive CIDNP for the C-13=O function. This observation requires a secondary encounter of a free benzoyl radical with either phenylhydroxymethyl or cyclohexyl-d(11) radicals. Photolysis of deoxybenzoin (5; 99% C-13=O) and p-chloro-5 (99% C-13=O) in cyclohexane-d(12) also generates benzyldehyde-h and -d with the same emissive CIDNP for the C-13=O function. These observations are rationalized in terms of a previously unreported primary intermolecular deuterium abstraction by photoexcited deoxybenzoin from the (deuterated) solvent. This assignment is supported by the significantly decreased measured lifetime of triplet deoxybenzoin in cyclohexane-h and -d (429 and 724 ns, respectively) compared to the lifetime in benzene (847 ns).