[(1R,2S,3aS,7aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-inden-1-yl]-methanol | 184092-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(1R,2S,3aS,7aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-inden-1-yl]-methanol
• CAS: 184092-34-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: NVVAIQWXDKIMBA-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3aS,7aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-inden-1-yl]-methanol 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1R,2S,3aS,7aR)-1-ethynyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Haliclonadiamine

  摘要：

  Diastereoselective and enantioselective hydrogenation of the racemic beta-keto ester 5 to give the enantiomerically pure (96% ee) ester 8 is reported. The conversion of the derived vinylstannane 11 to the antibiotic marine alkaloid (-)-haliclonadiamine (1) is describedl.

  DOI：

  10.1021/ja962162u
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 咪唑 、 盐酸 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 methyl (1S(1α,2α,3aβ,7aα))-2-tert-butyldimethylsilyloxyindan-1-carboxylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 15.42h， 生成 [(1R,2S,3aS,7aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-inden-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Haliclonadiamine

  摘要：

  Diastereoselective and enantioselective hydrogenation of the racemic beta-keto ester 5 to give the enantiomerically pure (96% ee) ester 8 is reported. The conversion of the derived vinylstannane 11 to the antibiotic marine alkaloid (-)-haliclonadiamine (1) is describedl.

  DOI：

  10.1021/ja962162u