[(1R,2S,3aS,7aR)-1-ethynyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 184092-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,2S,3aS,7aR)-1-ethynyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 184092-35-1
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: PWLGPEFKXJPGRA-JONQDZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3aS,7aR)-1-ethynyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 偶氮二异丁腈 、 Dowex-50 sulfonic acid resin 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1R,2R,3aS,7aR)-1-[(E)-2-iodoethenyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Haliclonadiamine

  摘要：

  Diastereoselective and enantioselective hydrogenation of the racemic beta-keto ester 5 to give the enantiomerically pure (96% ee) ester 8 is reported. The conversion of the derived vinylstannane 11 to the antibiotic marine alkaloid (-)-haliclonadiamine (1) is describedl.

  DOI：

  10.1021/ja962162u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3aS,7aR)-2-hydroxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indene-1-carboxylate 在 咪唑 、 草酰氯 、 methyl (1S(1α,2α,3aβ,7aα))-2-tert-butyldimethylsilyloxyindan-1-carboxylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 [(1R,2S,3aS,7aR)-1-ethynyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Haliclonadiamine

  摘要：

  Diastereoselective and enantioselective hydrogenation of the racemic beta-keto ester 5 to give the enantiomerically pure (96% ee) ester 8 is reported. The conversion of the derived vinylstannane 11 to the antibiotic marine alkaloid (-)-haliclonadiamine (1) is describedl.

  DOI：

  10.1021/ja962162u