tert-butyl (1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)carbamate | 2177263-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)carbamate
• 英文别名: N-[1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl]-carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl]carbamate
• CAS: 2177263-88-4
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₃
• 分子量: 323.82
• InChiKey: VRZJVQFAJVIUAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到2-氨基-2-(2-氯苯基)环己酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的基于 Diels-Alder 的氯胺酮相关芳基环己胺的合成

  摘要：

  在此，我们报道了通过微波辅助狄尔斯-阿尔德反应合成氯胺酮和氯胺酮主要代谢物羟基去甲氯胺酮（HNK）、去甲氯胺酮（NK）和脱氢去甲氯胺酮（DHNK）的芳基衍生物，形成取代的环己烷核心结构。从芳基丙烯酸酯作为亲二烯体和甲硅烷氧基丁二烯作为二烯对应物开始，经过对初始 Diels-Alder 产物的几个改性步骤后，获得了各种取代的芳基环己胺 [El Sheikh, S.; El Sheikh, S.; 韦伯，H.；科滕布雷德，L.；Drouvé，N. 一种广泛适用的基于 Diels-Alder 的氯胺酮相关芳基环己胺的合成。ChemRxiv 2022，10.26434 /chemrxiv-2022-xf1l9]。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01226
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-基硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.58h， 生成 tert-butyl (1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LONG-ACTING LOW-ADDICTION HNK DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  [FR] DÉRIVÉ HNK À FAIBLE DÉPENDANCE À ACTION PROLONGÉE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  [ZH] 一种长效低成瘾性HNK衍生物及其制备方法

  摘要：

  本申请涉及一种具有抗抑郁、改善焦虑和创伤后应激综合症、麻醉、镇痛、改善认知功能、肺保护、预防或治疗肌萎缩侧索硬化症或预防或治疗复杂性区域疼痛综合症的化合物。本申请的化合物与现有已知的HNK类化合物相比具有更长的药效时间，而且，本申请的化合物基本不会产生成瘾性。

  公开号：

  WO2022041174A1

文献信息

• Family of Structurally Related Bioconjugates Yields Antibodies with Differential Selectivity against Ketamine and 6-Hydroxynorketamine
  作者：Zhen Zheng、Jillian L. Kyzer、Adam Worob、Cody J. Wenthur

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00498

  日期：2021.11.3

  these haptens to generate antiketamine, antinorketamine, and anti-6-hydroxynorketamine immune responses in mice was then assessed using enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) and competitive surface plasmon resonance (SPR) methods. All three haptens provoked immune responses in vivo, although the KET-N-COOH and 6-HNK-N-COOH haptens yielded antibodies with 5- to 10-fold improvements in affinity for

  解离催眠化合物氯胺酮正被用于越来越广泛的治疗环境，包括麻醉、辅助镇痛、难治性抑郁症，但它仍然是一种值得注意的滥用物质。没有针对氯胺酮中毒或过量服用的特定解毒剂。免疫药物疗法已证明能够通过产生高度特异性的抗体来提供过量保护，这些抗体可防止精神活性药物穿过血脑屏障，尽管尚未评估或优化抗氯胺酮抗体以用于该方法。而且，特异性抗体的产生还提供了一个机会，通过选择性限制代谢物进入中枢神经系统，解决 6-羟基去甲氯胺酮代谢物在氯胺酮的速效抗抑郁作用中的作用。半抗原设计是调整小分子免疫识别的关键因素，因为它影响靶抗原的呈递，从而影响反应的质量和选择性。在这里，我们报告了初始半抗原去甲氯胺酮-N-COOH (NK-N-COOH) 的载体蛋白和缀合条件的合成和优化，以优化疫苗接种条件并评估这种疫苗接种对氯胺酮诱导的行为改变的功能后果以解离样 (50 mg/kg) 剂量发生。从这个初始方法迭代，两个额外的半抗原，合成氯胺酮-N-COOH
• [EN] SOLID ORAL DOSAGE FORMS OF 2R,6R-HYDROXYNORKETAMINE OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] FORMES POSOLOGIQUES SOLIDES ORALES DE 2R, 6R-HYDROXYNORKÉTAMINE OU LEURS DÉRIVÉS
  申请人：SMALL PHARMA LTD

  公开号：WO2017208031A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  This invention relates to solid oral dosage forms of 2R,6R-hydroxynorketamine or prodrugs thereof having Formula Ib, including any pharmaceutically acceptable salt of the foregoing, for use in a therapeutic method for the treatment of a depressive disorder in a patient.

  这项发明涉及具有公式Ib的2R,6R-羟基诺可胺或其前药的固体口服剂型，包括上述任何药用可接受盐，用于治疗患者的抑郁症的治疗方法。
• [EN] USE OF LONG-ACTING AND LOW-ADDICTION HNK DERIVATIVE FOR PREPARING MEDICAMENT<br/>[FR] UTILISATION D'UN DÉRIVÉ HNK À ACTION PROLONGÉE ET À FAIBLE DÉPENDANCE POUR LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT<br/>[ZH] 一种长效低成瘾性HNK衍生物在制备药物中的应用
  申请人：SHENZHEN RUIJIAN BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022041175A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  本申请涉及一种化合物在制备预防或治疗抗抑郁、麻醉、镇痛、改善认知功能、肺保护、肌萎缩侧索硬化症或复杂性区域疼痛综合症药物中的应用。本申请的化合物与现有已知的HNK类化合物相比具有更长的药效时间，而且，本申请的化合物基本不会产生成瘾性。
• [EN] LONG-ACTING AND LOW-ADDICTION COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ À ACTION PROLONGÉE ET À FAIBLE DÉPENDANCE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种长效低成瘾性化合物及其制备方法
  申请人：SHENZHEN RUIJIAN BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022041171A9

  公开（公告）日：2022-11-24