1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 112289-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 112289-63-1；112289-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₇FO₆
• 分子量: 264.251
• InChiKey: DMVRJGOVUQTYOZ-BKLVVQOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hex-1-enitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  次氯酸乙酰基与吡喃和呋喃糖的反应

  摘要：

  摘要乙酰基次萤石向戊基吡喃糖衍生的糖基的区域特异性顺式加成反应导致立体异构体的混合物。呋喃类糖发生立体特异性反应，加成方向受C-3取代基的性质支配。苄氧基从双键相对较少受阻的相反面引起侵蚀，而羟基则从同一侧诱导加成。从这些反应中，β-d-阿拉伯糖-，α-d-核糖-，β-d-lyxo-和α-d-木糖吡喃糖以及β-d-甘露糖的2-脱氧-2-氟衍生物。获得了α，d-葡萄糖，α-d-核糖和β-d-阿拉伯呋喃糖，并给出了它们的1 H-，13 C-和19 Fn.mr数据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80196-9