(4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-diyl)bis(phenylmethanone) | 58443-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (2-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 58443-35-9
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: VSMWQWFCWPTUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基丁烷-1,2,4-三酮 、 3-phenyl-2H-azirine 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以69%的产率得到(4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  含3-（1,2-二氧乙基）-和2,3-二羰基的吡咯的合成

  摘要：

  2 H-叠氮基与1,2,4-三羰基化合物的过渡金属催化反应可生成3-（1,2-二氧代乙基）-和2,3-二羰基-吡咯衍生物，这些化合物可用于制备3 -杂环基吡咯和与杂环稠合的吡咯。研究了催化剂和反应条件对吡咯产率和反应区域选择性的影响。实验和理论结果表明，反应是通过形成中间的叠氮基金属配合物和随后的亲核N–C 3键裂解来进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.030

文献信息

• Tandem Michael addition/isocyanide insertion into the C–C bond: a novel access to 2-acylpyrroles and medium-ring fused pyrroles
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Qiu-rong Shao、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ob41793j

  日期：——

  A new reaction model, tandem Michael addition/formal isocyanide insertion into the acyl C–C bond, has been developed. Thus, a series of 2-acylpyrroles and seven-/eight-membered ring fused pyrroles were synthesized from the reaction of methyl isocyanides with enones in a single operation.

  已经开发了一种新的反应模型，即串联式迈克尔加成反应/形式的异氰酸酯插入酰基C-C键。因此，在一次操作中，由甲基异氰化物与烯酮的反应合成了一系列的2-酰基吡咯和七元/八元环稠合的吡咯。
• A Formal (4 + 2) Cycloaddition of Phosphorus Ylides: Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic 1,2-Diesters and Diones
  作者：Palani Manikandan、Rudrasenan Agneswaran、Vinayagam Pavunkumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01234

  日期：2022.7.1

  Heteroarylmethylenephosphorus ylides underwent Michael addition with alkynediones and alkynediesters, followed by intramolecular cyclization and elimination of triphenylphosphine oxide to afford 1,2-diaroylbenzenes and 1,2-alkoxycarbonylcarbo- and heterocycles. The analogous (4 + 2) cycloaddition led to the formation of 2,3-diaroylquinolines.

  杂芳基亚甲基磷叶立德与炔二酮和炔二酯进行迈克尔加成，然后进行分子内环化和三苯基氧化膦的消除，得到 1,2-二芳基苯和 1,2-烷氧基羰基碳和杂环。类似的 (4 + 2) 环加成导致形成 2,3-二芳酰基喹啉。
• TIXONOVA L. G.; TITOVA E. I.; GAVRILOV L. D.; VERESHCHAGIN L. I.; PRAJDAK+, ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 12, 2510-2514,
  作者：TIXONOVA L. G.、 TITOVA E. I.、 GAVRILOV L. D.、 VERESHCHAGIN L. I.、 PRAJDAK+

  DOI：——

  日期：——