(4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-diyl)bis(phenylmethanone) | 58443-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (2-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 58443-35-9
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: VSMWQWFCWPTUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基丁烷-1,2,4-三酮 、 3-phenyl-2H-azirine 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以69%的产率得到(4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  含3-（1,2-二氧乙基）-和2,3-二羰基的吡咯的合成

  摘要：

  2 H-叠氮基与1,2,4-三羰基化合物的过渡金属催化反应可生成3-（1,2-二氧代乙基）-和2,3-二羰基-吡咯衍生物，这些化合物可用于制备3 -杂环基吡咯和与杂环稠合的吡咯。研究了催化剂和反应条件对吡咯产率和反应区域选择性的影响。实验和理论结果表明，反应是通过形成中间的叠氮基金属配合物和随后的亲核N–C 3键裂解来进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.030

文献信息

• Tandem Michael addition/isocyanide insertion into the C–C bond: a novel access to 2-acylpyrroles and medium-ring fused pyrroles
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Qiu-rong Shao、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ob41793j

  日期：——

  A new reaction model, tandem Michael addition/formal isocyanide insertion into the acyl C–C bond, has been developed. Thus, a series of 2-acylpyrroles and seven-/eight-membered ring fused pyrroles were synthesized from the reaction of methyl isocyanides with enones in a single operation.

  已经开发了一种新的反应模型，即串联式迈克尔加成反应/形式的异氰酸酯插入酰基C-C键。因此，在一次操作中，由甲基异氰化物与烯酮的反应合成了一系列的2-酰基吡咯和七元/八元环稠合的吡咯。
• A Formal (4 + 2) Cycloaddition of Phosphorus Ylides: Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic 1,2-Diesters and Diones
  作者：Palani Manikandan、Rudrasenan Agneswaran、Vinayagam Pavunkumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01234

  日期：2022.7.1

  Heteroarylmethylenephosphorus ylides underwent Michael addition with alkynediones and alkynediesters, followed by intramolecular cyclization and elimination of triphenylphosphine oxide to afford 1,2-diaroylbenzenes and 1,2-alkoxycarbonylcarbo- and heterocycles. The analogous (4 + 2) cycloaddition led to the formation of 2,3-diaroylquinolines.

  杂芳基亚甲基磷叶立德与炔二酮和炔二酯进行迈克尔加成，然后进行分子内环化和三苯基氧化膦的消除，得到 1,2-二芳基苯和 1,2-烷氧基羰基碳和杂环。类似的 (4 + 2) 环加成导致形成 2,3-二芳酰基喹啉。
• TIXONOVA L. G.; TITOVA E. I.; GAVRILOV L. D.; VERESHCHAGIN L. I.; PRAJDAK+, ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 12, 2510-2514,
  作者：TIXONOVA L. G.、 TITOVA E. I.、 GAVRILOV L. D.、 VERESHCHAGIN L. I.、 PRAJDAK+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-(1,2-dioxoethyl)- and 2,3-dicarbonyl-containing pyrroles
  作者：Alexey V. Galenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Margarita S. Avdontceva

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.030

  日期：2015.4

  preparation of 3-heterocyclyl pyrroles and pyrroles fused with heterocycles. The influence of catalysts and the reaction conditions on the yields of pyrroles and the regioselectivity of the reaction were studied. Experimental and theoretical results suggest that the reaction proceeds via the formation of an intermediate azirine–metal complex and subsequent nucleophilic N–C3 bond cleavage.

  2 H-叠氮基与1,2,4-三羰基化合物的过渡金属催化反应可生成3-（1,2-二氧代乙基）-和2,3-二羰基-吡咯衍生物，这些化合物可用于制备3 -杂环基吡咯和与杂环稠合的吡咯。研究了催化剂和反应条件对吡咯产率和反应区域选择性的影响。实验和理论结果表明，反应是通过形成中间的叠氮基金属配合物和随后的亲核N–C 3键裂解来进行的。