1-(pyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1414866-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1414866-84-4
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃
• 分子量: 263.222
• InChiKey: VNGNCPAUHRZAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以50%的产率得到trans-2,3-diazido-1-(pyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的脱芳香化作用使吲哚的非对映选择性2，3-重氮化

  摘要：

  摘要已开发了在支配基团的辅助下，铜催化的吲哚直接脱芳香化反应，用于合成2,3-二叠氮二氢吲哚，具有良好的收率和优异的非对映选择性。可以在一个步骤中将生成的2，3-二叠氮化物平稳地转化为其他官能团，包括邻位二胺，三唑和苯并三唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.035
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 6-三氟甲基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以78%的产率得到1-(pyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed regioselective amidation of indoles with sulfonyl azides via C–H bond activation

  摘要：

  直接在吲哚上进行C-2酰胺化反应，使用了磺酰叠氮作为氨基来源，并释放氮气作为唯一的副产物。该反应表现出高度的官能团容忍性和区域选择性，能够以高至极佳的产率提供多种2-氨基取代的吲哚。此过程稳健、可靠，并且与水和空气兼容。

  DOI：

  10.1039/c2ob26767e

文献信息

• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• Three-component regioselective carboamidation of 1,3-enynes <i>via</i> rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Panjie Hu、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d3cc01666h

  日期：——

  Rhodium-catalyzed regio- and stereoselective three-component carboamidation of 1,3-enynes has been realized using indoles and dioxazolones as the functionalizing reagents.

  以吲哚和二恶唑酮为官能化试剂，实现了铑催化 1,3-enynes 的区域和立体选择性三组分羧酰胺化反应。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of N-Pyrimidylindoles with Cyclic β-Keto Esters for Accessing All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Zhiying Ding、Zhenda Fu、Ruijie Mi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01631

  日期：2024.6.28

  Rh(III)-catalyzed direct oxidative C–H/C–H cross-coupling between N-pyrimidylindoles and β-ketoesters is presented. Easily available β-ketoesters are used as an alkylating agent for the facile construction of all-carbon quaternary centers under mild conditions. The ester group in the product can undergo decarboxylation or decarboxylative amination.

  提出了 Rh(III) 催化的N-嘧啶吲哚和 β-酮酯之间的直接氧化 C-H/C-H 交叉偶联。容易获得的β-酮酯被用作烷基化剂，以便在温和条件下轻松构建全碳四元中心。产物中的酯基可发生脱羧或脱羧胺化。