(Z)-1-acetyl-3-(4-methylbenzylidene)-2,5-piperazinedione | 100592-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-3-(4-methylbenzylidene)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1-acetyl-3-(p-methylbenzylidene) piperazine-2,5-dione；(Z)-1-acetyl-3-(4-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione；(z)-1-Acetyl-3-(4-methylbenzylidene)piperazine-2,5-dione；(3Z)-1-acetyl-3-[(4-methylphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 100592-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: FNWHXWFPWKGWIQ-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-(4-methylbenzylidene)-2,5-piperazinedione 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(6-methoxy-1,4-dioxide-3-(4-methylphenyl)quinoxaline-2-carbonyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸侧链的喹喔啉二氮氧化物的双重抗结核和抗利什曼原虫特性

  摘要：

  我们提出了一类新的喹喔啉二氮氧化物 (QdNOs)，其含有氨基酸侧链，具有双重抗结核和抗利什曼胺活性。这些化合物是通过结合区域选择性 2,5-哌嗪二酮开环和贝鲁特反应来合成的，并筛选了它们对结核分枝杆菌以及利什曼原虫属代表性物种的前鞭毛体和无鞭毛体形式的活性。大多数 QdNO 表现出有希望的抗结核活性，IC50 值范围为 4.28 至 49.95 μM，与临床开发的药物相当。构效关系分析强调了芳环和侧链上取代基的重要性。抗利什曼原虫测试表明，一些选定的化合物表现出与阳性对照米替福辛相当的抗亚马逊利什曼原虫和杜氏利什曼原虫前鞭毛体的活性。值得注意的是，在针对亚马逊利什曼原虫的细胞内无鞭毛体测定中，发现一些化合物比米替福辛更有效且毒性更低。该化合物表现出最佳的双重抗结核和杀利什曼病特性以及良好的选择性指数4h，可以被视为一种热门化合物，为开发针对合并感染的综合疗法开辟了新的机会。

  DOI：

  10.3390/ph17040487
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 对甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-1-acetyl-3-(4-methylbenzylidene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈(IV)二铵氧化去除2,5-哌嗪二酮上的N-(4-甲氧基苄基)基团

  摘要：

  结果表明，2,5-哌嗪二酮上的N-（4-甲氧基苄基）基团可以在温和条件下用硝酸铈（IV）二铵氧化去除，并且在一些具有多个官能团的模型化合物中进行了氧化去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1413

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of a series of diketopiperazine inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1
  作者：Adrian Folkes、Michael B Roe、Sukhjit Sohal、Julian Golec、Richard Faint、Teresa Brooks、Peter Charlton

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00508-x

  日期：2001.10

  We have synthesized and evaluated a series of diketopiperazine-based inhibitors of PAI-1. These studies resulted in the identification of 34 which inhibited PAI-1 in vitro with an IC50 = 0.2 muM. The synthesis and SAR of these compounds are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Villemin, Didier; Alloum, Abdelkrim Ben, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 21, p. 3325 - 3331
  作者：Villemin, Didier、Alloum, Abdelkrim Ben

  DOI：——

  日期：——
• VILLEMIN, DIDIER;ALLOUM, ABDELKRIM BEN, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 3325-3331
  作者：VILLEMIN, DIDIER、ALLOUM, ABDELKRIM BEN

  DOI：——

  日期：——
• YAMAURA, MASANORI;SUZUKI, TSUNEJI;HASHIMOTO, HIRONOBU;YOSHIMURA, JUJI;OKA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 5, 1413-1420
  作者：YAMAURA, MASANORI、SUZUKI, TSUNEJI、HASHIMOTO, HIRONOBU、YOSHIMURA, JUJI、OKA+

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;FAN, WEI-QIANG;SZAJDA, MARIA;LI, QIAO-LING;CASTER, KEN+, J. HETEROCYCLIC CHEM., 25,(1988) C. 591-597
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、FAN, WEI-QIANG、SZAJDA, MARIA、LI, QIAO-LING、CASTER, KEN+

  DOI：——

  日期：——