4-METHYLPHENYL2-O-ACETYL-3-O-BENZOYL-4,6-O-BENZYLIDENE-1-THIO-Β-D-MANNOPYRANOSIDE4-甲基苯基2-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-Β-D-吡喃甘露糖苷 | 1042430-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-METHYLPHENYL2-O-ACETYL-3-O-BENZOYL-4,6-O-BENZYLIDENE-1-THIO-Β-D-MANNOPYRANOSIDE4-甲基苯基2-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-Β-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: p-methylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 1042430-52-3
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇S
• 分子量: 520.603
• InChiKey: VUUSCWHLBROOPC-MMXZRLNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-METHYLPHENYL2-O-ACETYL-3-O-BENZOYL-4,6-O-BENZYLIDENE-1-THIO-Β-D-MANNOPYRANOSIDE4-甲基苯基2-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-Β-D-吡喃甘露糖苷 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到p-methylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽衍生物的合成和用于检测炭疽孢子的多克隆抗体的生产。

  摘要：

  从d-半乳糖开始，直接合成了蔗糖衍生物，即来自炭疽芽孢杆菌的抗原性四糖的非还原性末端片段。当连接到载体蛋白上时，该半抗原能够在兔中诱导高度特异性和灵敏的免疫反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.030
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-METHYLPHENYL2-O-ACETYL-3-O-BENZOYL-4,6-O-BENZYLIDENE-1-THIO-Β-D-MANNOPYRANOSIDE4-甲基苯基2-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-Β-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  炭疽衍生物的合成和用于检测炭疽孢子的多克隆抗体的生产。

  摘要：

  从d-半乳糖开始，直接合成了蔗糖衍生物，即来自炭疽芽孢杆菌的抗原性四糖的非还原性末端片段。当连接到载体蛋白上时，该半抗原能够在兔中诱导高度特异性和灵敏的免疫反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.030

文献信息

• Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores
  作者：Sandrine G. Y. Dhénin、Vincent Moreau、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1039/b914534f

  日期：——

  A straightforward synthesis of an anthrose-containing trisaccharide derived from Bacillus anthracis was achieved. Antibodies raised against this hapten provide a highly sensitive enzyme immunoassay with a detection limit of 8.5 pmol mL−1. By investigating the specificity of the antibodies obtained using different mono-, di- and trisaccharide synthetic analogues, we demonstrated that the epitope was mainly made up of the methyl group at C-5, the butamido group at C-4 and the hydroxyl at C-3 of the anthrose unit, the other parts of the trisaccharide appearing little involved in the recognition.

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。