phenyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-L-rhamnopyranose | 1046465-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: phenyl 6-deoxy-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-L-rhamnopyranose
• CAS: 1046465-35-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅S
• 分子量: 430.565
• InChiKey: BNOXKTOHNBZMBQ-JDNQWYDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-L-rhamnopyranose 、 tert-butyldimethylsilyl 6-deoxy-4-O-acetate-3-azido-3-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到thiophenyl 4-(6’-deoxy-4’-O-acetate-3’-azido-3’-C-methyl-1’-β-D-ribo-hexopyranoside)-6-deoxy-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖霉素 B 中糖胺-鼠李糖-岩藻糖片段的立体定向合成

  摘要：

  开发了一种合成路线，用于构建抗菌天然产物糖霉素 B 中存在的d-蔗糖胺-l-鼠李糖-d-岩藻糖 (Sac-Rha-Fuc) 三糖片段。Sac 单糖是通过改进的九步程序合成的来自d-鼠李糖醛的总产率为23%。1- O -TBS Sac 供体用于构建 β-连接的 Sac-Rha 二糖。该二糖在 BSP/Tf 2 O 条件下与 Fuc 受体偶联，得到适当功能化的三糖，用于精制糖霉素 B。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02028
• 作为产物：
  描述：

  在 (-)-β-蒎烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到phenyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和β-P烯的组合去除2-萘甲醚保护基的温和方法

  摘要：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和β-pine烯的组合使用可去除高敏感底物上的2-萘甲基（Nap）醚保护基。该反应可耐受酸和碱敏感的保护基，产品收率为68–96％。该方法的实用性通过去除高度敏感的2，6-二脱氧糖二糖上的Nap保护基来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00065

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide phosphate from the linkage region of the arabinogalactan–peptidoglycan complex in the mycobacterial cell wall
  作者：Yong Joo Lee、Dinanath Baburao Fulse、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.009

  日期：2008.7

  The synthesis of dibenzyl 6-O-naphthylmethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-galactofuranosyl-(1 -> 5)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl- beta-D-galactofuranosyl-(1 -> 4)-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-di-O-benzoyl-alpha-glucopyranosyl phosphate (1), a protected form of the tetrasaccharide phosphate of the linkage region of the arabinogalactan-peptidoglycan complex in the mycobacterial cell wall, has been accomplished. Key steps include the coupling of four monosaccharide building blocks with complete stereoselectivity by glycosylations employing thioglycosides, 2'-carboxybenzyl glycosides, and glycosyl fluorides as glycosyl donors. The alpha-glycosyl phosphate linkage was also stereoselectively elaborated by reaction of a tetrasaccharide hermacetal with tetrabenzyl pyrophosphate in the presence of a base. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.