(Rp)-ethyl acetoxymethyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate | 1334238-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (Rp)-ethyl acetoxymethyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate
• 英文别名: [1,1-Diethoxyethyl(ethoxy)phosphoryl]methyl acetate
• CAS: 1334238-28-6
• 化学式: C₁₁H₂₃O₆P
• 分子量: 282.274
• InChiKey: UWYFUDZDDAJTLY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 ethyl (hydroxymethyl)(1,1-diethoxyethyl)phosphinate 在 Pseudomonas fluorescens lipase AK 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以40%的产率得到(Rp)-ethyl hydroxymethyl(1,1-diethoxyethyl)-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1,1-二乙氧基乙基（氨基甲基）次膦酸酯的化学酶法合成：次膦酰基二肽等排体的有用手性构件

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酰化作用实现了在磷原子上具有手性的1，1-二乙氧基乙基（羟甲基）次膦酸酯的动力学拆分。将产物转化为相应的亚胺，其继而又是用于制备次膦酰基二肽等排体的有用的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.033

文献信息

• Diastereoselective synthesis of Pro-Phe phosphinyl dipeptide isosteres
  作者：Takehiro Yamagishi、Atsushi Kinbara、Noriko Okubo、Shunpei Sato、Haruhiko Fukaya

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.019

  日期：2012.12

  The diastereoselective synthesis of Pro-Phe phosphinyl dipeptide isosteres in protected form was achieved by starting from optically active 1,1-diethoxyethyl(aminomethyl)phosphinate. Our methodology involves diastereoselective alpha-alkylation and beta'-alkylation of phosphinate derivatives with an asymmetric center at the phosphorus atom. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.