(2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-(1'-hydroxy-10'-oxo-hexadec-2'-en-1'-yl)-2-oxo-tetrahydrofuran | 389807-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-(1'-hydroxy-10'-oxo-hexadec-2'-en-1'-yl)-2-oxo-tetrahydrofuran
• 英文别名: (2'E,1'S,3S,4R,5R)-5-[10'-oxo-1'-hydroxy-hexadec-2'-en-1'-yl]-3-benzamido-3-hydroxymethyl-4-hydroxyoxolan-2-one；N-[(3S,4R,5R)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-[(E,1S)-1-hydroxy-10-oxohexadec-2-enyl]-2-oxooxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 389807-42-5
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₇
• 分子量: 503.636
• InChiKey: CUHHKCARTLYJIG-OLFPCTPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-(1'-hydroxy-10'-oxo-hexadec-2'-en-1'-yl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到sphingofungin E
  参考文献：
  名称：

  gem-二乙酸盐作为不对称合成的羰基替代物。鞘氨醇 E 和 F 的全合成

  摘要：

  对具有稳定阴离子的羰基进行不对称加成的等效性是通过区分墒二乙酸盐的对映体 CO 单键来实现的。通过这种方式，已经完成了两种抗真菌剂鞘氨醇 E 和 F 的对映选择性全合成。合成策略基于一系列催化过程，其中所有手性中心都具有高立体选择性。前两个立体中心是由嵴二乙酸酯 9 与吖内酯 10 的不对称烯丙基烷基化反应引入的。 Pd(0) 和配体 14 的复合物有效地催化了这一关键反应，它区分了嵴二乙酸酯的对映体离去基团和高对映体过量和非对映体过量的吖内酯烯醇化物的对映体面。从这两个立体中心，其余两个中心的构型由非对映选择性 Os(VIII) 催化的二羟基化反应设定，具有出色的立体控制。反式烯烃由 Cr(II) 介导的烯化作用建立，随后的 B-烷基 Suzuki 偶联反应将极性头部单元和非极性 13 碳脂质尾部连接起来。鞘氨醇 F 和 E 的合成分 15 步和 17 步完成，总产率分别为 17% 和

  DOI：

  10.1021/ja0118338
• 作为产物：
  描述：

  (2'E,1'S,6R,3aS,6aR)-6-[3'iodo-1'-(4-methoxybenzyloxy)prop-2'-en-1'-yl]-3a-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-phenyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d]oxazol-4-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-(1'-hydroxy-10'-oxo-hexadec-2'-en-1'-yl)-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  gem-二乙酸盐作为不对称合成的羰基替代物。鞘氨醇 E 和 F 的全合成

  摘要：

  对具有稳定阴离子的羰基进行不对称加成的等效性是通过区分墒二乙酸盐的对映体 CO 单键来实现的。通过这种方式，已经完成了两种抗真菌剂鞘氨醇 E 和 F 的对映选择性全合成。合成策略基于一系列催化过程，其中所有手性中心都具有高立体选择性。前两个立体中心是由嵴二乙酸酯 9 与吖内酯 10 的不对称烯丙基烷基化反应引入的。 Pd(0) 和配体 14 的复合物有效地催化了这一关键反应，它区分了嵴二乙酸酯的对映体离去基团和高对映体过量和非对映体过量的吖内酯烯醇化物的对映体面。从这两个立体中心，其余两个中心的构型由非对映选择性 Os(VIII) 催化的二羟基化反应设定，具有出色的立体控制。反式烯烃由 Cr(II) 介导的烯化作用建立，随后的 B-烷基 Suzuki 偶联反应将极性头部单元和非极性 13 碳脂质尾部连接起来。鞘氨醇 F 和 E 的合成分 15 步和 17 步完成，总产率分别为 17% 和

  DOI：

  10.1021/ja0118338

文献信息

• Total synthesis of sphingofungin E from d-glucose derivative
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01058-x

  日期：2002.10

  Total synthesis of sphingofungin E (1) from an already known d-glucose derivative 9 in a stereocontrolled manner is described.

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。