(2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-benzyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-[3'-iodo-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]prop-2'-en-1'-yl]-2-oxo-tetrahydrofuran | 400746-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-benzyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-[3'-iodo-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]prop-2'-en-1'-yl]-2-oxo-tetrahydrofuran
• CAS: 400746-60-3
• 化学式: C₄₄H₅₄INO₇Si₂
• 分子量: 891.991
• InChiKey: AUFPGKDGYBZCQY-YXESSLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-benzyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-[3'-iodo-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]prop-2'-en-1'-yl]-2-oxo-tetrahydrofuran 在 硫酸 、 氟化氢吡啶 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-5-(1'-hydroxy-10'-oxo-hexadec-2'-en-1'-yl)-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3S,4R,5S)-3-azido-4-benzyloxy-5-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]ethyl]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-benzyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-[3'-iodo-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]prop-2'-en-1'-yl]-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x