4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 148101-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H(2H)-[1,2,3]triazole；4-(p-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole；4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2H-triazole
• CAS: 148101-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: XJJNXCHOKPSUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 1,3-二溴丙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以60%的产率得到1-[4-(p-chlorophenyl)-5-phenyl-[1,2,3]triazol-2-yl]-3-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  1,2,3- triazole derivatives as sigma receptor inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有对西格玛受体具有药理活性的化合物，更特别地涉及公式I的1,2,3-三唑衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中的应用，特别是用于治疗精神病或疼痛。

  公开号：

  EP1921071A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进甲苯磺酰腙和腈合成 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑

  摘要：

  研究了甲苯磺酰腙与腈的分子间环加成反应。t-BuOK 被证明是提高该协议中反应效率的极好基础，并且使用二甲苯作为溶剂显着抑制了甲苯磺酰腙的同偶联。通过这种转化，以良好到极好的收率和高纯度制备了多种 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑。该工艺不含叠氮化物和过渡金属。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707321

文献信息

• 1,2,3-Triazole derivatives as cannabinoid-receptor modulators
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1921072A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  The invention relates to the use of compounds having pharmacological activity towards the so-called cannabonid receptors, and more particularly to some 1,2,3-triazole derivatives of formula (I): to processes of preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及使用具有药理活性的化合物对所谓的大麻素受体，更具体地涉及一些公式（I）的1,2,3-三唑衍生物，以及制备这些化合物的过程和包含它们的药物组合物。
• N-substituted-1,2,3-triazoles: synthesis, characterization and evaluation as cannabinoid ligands
  作者：Nadine Jagerovic、Cristina G. Oliva、Pilar Goya、Ibon Alkorta、José Elguero、Rosa Cuberes、Alberto Dordal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.210

  日期：——

  unequivocally identified. The proportion in which the three isomers are obtained corresponds with the relative order of stability indicated by the energy values calculated at the B3LYP level. CB1 cannabinoid receptor binding assays have been performed but none of the compounds showed significant activity.

  通过叠氮化丁基锡与取代炔烃的环加成，然后进行 N-烷基化反应，合成了一系列新的 N1-、N2-和 N3-取代的 1,2,3-三唑衍生物。已使用NMR技术分离和表征区域异构体。已执行绝对屏蔽的 GIAO/B3LYP 计算以验证分配，因此已明确识别结构。获得三种异构体的比例对应于在 B3LYP 水平计算的能量值所指示的稳定性的相对顺序。已经进行了 CB1 大麻素受体结合试验，但没有一种化合物显示出显着的活性。
• Photochemical azido ligand transfer reaction of a triarylbismuth diazide with alkynes
  作者：Hitomi Suzuki、Chie Nakaya、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77490-9

  日期：1993.2

  Irradiation of a triarylbismuth diazide in benzene in the presence of alkynes results in the transfer of one of the azido ligands to the triple bond, leading to N-unsubstituted 1,2,3-triazoles in fair to moderate yields.

  在炔烃的存在下在苯中照射三芳基铋二叠氮化物会导致叠氮配体之一转移到三键上，从而以中等至中等的收率得到N-未取代的1,2,3-三唑。
• Grundon, Michael F.; Khan, Ejaz A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2917 - 2920
  作者：Grundon, Michael F.、Khan, Ejaz A.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-catalyzed ligand-free C(5)–H arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles promoted by microwaves
  作者：Fen Zhao、Wen-Hai Tian、Fang Luo、Hui-Ling Cheng、Yu-Bo Jiang、Zhen Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1222441

  日期：2016.10.17

  Pd(OAc)(2)-catalyzed regioselective C(5)-H arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was achieved without ligand under microwave conditions in 1h, generating 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles with good to excellent yields. The obtained molecules can be easily converted into 4,5-disubstituted 1,2,3-triazoles through the debenzylation process with one-pot manipulation.[GRAPHICS].