((2S,4S,5R)-5-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol | 110134-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((2S,4S,5R)-5-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
• CAS: 110134-90-2
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: AMMOWLOIUOOWRD-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4S,5R)-5-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2R,3S,5S)-5-Ethynyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿霉素的合成研究。1. C-12〜C-17段的立体选择性合成

  摘要：

  基于立体选择性酮的还原，从（-）-苹果酸开始立体选择性地合成（+）-阿霉素霉素（）的C- 12〜C -17片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87804-1
• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yl 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 ((2S,4S,5R)-5-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿霉素的合成研究。1. C-12〜C-17段的立体选择性合成

  摘要：

  基于立体选择性酮的还原，从（-）-苹果酸开始立体选择性地合成（+）-阿霉素霉素（）的C- 12〜C -17片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87804-1

文献信息

• A formal synthesis of aplasmomycin. Assembly of the c3-c17 segment based on 1,3- and 1,5-asymmetric reductions
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81517-9

  日期：1990.1

  The C3-C17 segment of a boron containing ionophoric antibiotic aplasmomycin (1), the key intermediate in Corey's total synthesis of 1, was stereoselectively synthesized in an optically active form. This synthesis involved stereoselective construction of the two segments, (+)-dithiane 3 (C3-C11) and (+)-aldehyde 4 (C12-C17), based on remote controlled asymmetric reductions of the corresponding ketones

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。
• A Formal Synthesis of Aplasmomycin. Assembly of the C3–C17 Segment Based on Remote Controlled Asymmetric Reductions
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyosi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2097

  日期：1987.10.5

  The C3–C17 segment of a boron containing ionophoric antibiotic aplasmomycin (1), the key intermediate in Corey’s total synthesis of 1, was stereoselectively synthesized in an optically active form through remote controlled asymmetric reductions.

  含硼的离子载体抗生素无浆霉素 (1) 的 C3-C17 片段是 Corey 全合成 1 的关键中间体，通过远程控制的不对称还原以光学活性形式立体选择性地合成。