4-甲氧基-3-戊烯-2-酮 | 2845-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-戊烯-2-酮
• 英文名称: 4-methoxypent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-3-penten-2-one
• CAS: 2845-83-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: CDWAKLKSWYVUSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173℃
• 密度：
  0.916
• 闪点：
  60℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H315,H319,H225
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-戊烯-2-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 20.0h， 以58%的产率得到乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Zinc-promoted reactions. Part 5. The behaviour of alkyl substituted 1,3-diketones

  摘要：

  The zinc-promoted reaction of 2,4-pentanedione and related beta-dicarbonyl substrates have been investigated under a variety of conditions. The results were explained according to a general mechanism, involving ionic and nonionic pathways.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85756-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-imidazolyl)-3-penten-2-one 在 三乙胺 作用下， 生成 4-甲氧基-3-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kashima, C.; Tajima, T.; Shimizu, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1325 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• [EN] S1P MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS MODULATEURS DE S1P
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014120764A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of one or more S 1P receptors. Sphingosine 1-phosphate (S IP) is a lysophospholipid mediator that evokes a variety of cellular responses by stimulation of five members of the endothelial cell differentiation gene (EDG) receptor family, namely S1P1, S1P2, S1P3, S1P4, and S1P5 (formerly EDG1, EDG5, EDG3, EDG6 and EDG8). The EDG receptors are G-protein coupled receptors (GPCRs) and on stimulation propagate second messenger signals via activation of heterotrimeric G-protein alpha (Ga.) subunits and beta-gamma (G()y) dimers.

  化合物的化学式（I）可以调节一个或多个S1P受体的活性。神经鞘氨醇1-磷酸（S1P）是一种溶酶磷脂介质，通过刺激内皮细胞分化基因（EDG）受体家族的五个成员，即S1P1、S1P2、S1P3、S1P4和S1P5（以前称为EDG1、EDG5、EDG3、EDG6和EDG8），引发各种细胞反应。EDG受体是G蛋白偶联受体（GPCRs），在受到刺激时通过激活异源三聚体G蛋白α（Ga.）亚基和β-γ（Gβγ）二聚体传递第二信使信号。
• Carbon-13 N.M.R. evidence for an unsymmetrical hydrogen bond in the CLS-enols of β-diketones
  作者：Jennifer C.J. Barna、Michael J.T. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86177-3

  日期：1979.1

  Comparison of 13C chemical shifts for enols of β-diketones with those for aluminium complexes and enol ethers shows that the enols are unsymmetrical.

  β-二酮烯醇与铝配合物和烯醇醚的13 C化学位移比较表明，烯醇是不对称的。
• Novel Potent Selective Orally Active S1P5 Receptor Antagonists
  作者：Bin Ma、Kevin M. Guckian、Xiao-gao Liu、Chunhua Yang、Bing Li、Robert Scannevin、Michaël Mingueneau、Annabelle Drouillard、Thierry Walzer

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00631

  日期：2021.3.11

  S1P5 is one of the five sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors which play important roles in immune and CNS cell homeostasis, growth, and differentiation. Little is known about the effect of modulation of S1P5 due to the lack of S1P5 specific modulators with suitable druglike properties. Here we describe the discovery and optimization of a novel series of potent selective S1P5 antagonists and the

  S1P5 是五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体之一，在免疫和 CNS 细胞稳态、生长和分化中起重要作用。由于缺乏具有合适药物样特性的 S1P5 特异性调节剂，对 S1P5 的调节作用知之甚少。在这里，我们描述了一系列新的强效选择性 S1P5 拮抗剂的发现和优化，以及口服活性脑渗透工具化合物15的鉴定。
• Divergent Diels–Alder methodology from methyl coumalate toward functionalized aromatics
  作者：Jennifer J. Lee、George A. Kraus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.083

  日期：2013.5

  An inverse electron-demand Diels–Alder reaction between methyl coumalate and electron-rich dienophiles produces substituted benzoates. A high-yielding, single-pot procedure transforms readily accessible vinyl ether, ketal, or orthoester dienophiles into functionalized aromatic systems in a versatile route.

  香豆酸甲酯和富电子的亲二烯体之间的电子反Diels-Alder反应产生取代的苯甲酸酯。高产率的单锅法可以通过多种途径将易于获得的乙烯基醚，缩酮或原酸酯双亲亲烯转化为功能化的芳族体系。