methyl (2R,3S)-3-benzyloxymethoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanoate | 162584-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-benzyloxymethoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanoate
• CAS: 162584-13-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: JCXDFWOSBJQXKQ-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-benzyloxymethoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanoate 在 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4S)-3-<(2'R,3'S)-3'-benzoyloxymethoxy-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-methyl-1'-oxobutyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择方法对兰卡酸抗生素的δ-内酯片段

  摘要：

  描述了一种基于L-天冬氨酸衍生的β-内酰胺的立体选择性修饰的合成兰卡酸抗生素内酯片段的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000992
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (2R,3S)-3-benzyloxymethoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择方法对兰卡酸抗生素的δ-内酯片段

  摘要：

  描述了一种基于L-天冬氨酸衍生的β-内酰胺的立体选择性修饰的合成兰卡酸抗生素内酯片段的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000992

文献信息

• Thomas, Eric J.; Williams, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 351 - 358
  作者：Thomas, Eric J.、Williams, Andrew C.

  DOI：——

  日期：——