Bis-<2,2',3,3',4,4',6,6'-octa-O-acetyl-α,α'-D-glucopyranosyl>-sulfid | 5505-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bis-<2,2',3,3',4,4',6,6'-octa-O-acetyl-α,α'-D-glucopyranosyl>-sulfid
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5505-45-3；18968-43-9；18968-44-0；62853-33-2；65058-34-6；68736-77-6；68736-78-7；68736-79-8；68736-80-1；103189-12-4；120331-62-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: VJUMXLNMLSEYRN-QACPWNKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  681.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-<2,2',3,3',4,4',6,6'-octa-O-acetyl-α,α'-D-glucopyranosyl>-sulfid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以600 mg的产率得到1-thio-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  氟化氢介导的1-硫代海藻糖的合成，涉及D-葡萄糖与硫化氢的反应。

  摘要：

  硫化氢与D-葡萄糖在氟化氢溶液中反应，主要生成α，α-1-硫代海藻糖，β，β-1-硫代海藻糖和α，β异头物。发现以8：5：5的相应比例获得硫代海藻糖的条件。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84116-v
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 生成 Bis-<2,2',3,3',4,4',6,6'-octa-O-acetyl-α,α'-D-glucopyranosyl>-sulfid
  参考文献：
  名称：

  CHRETIEN, FRANCOISE;DI, CESARE PIERRE;GROSS, BERNARD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3297-3300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile and highly stereoselective synthesis of 1-thiotrehalose
  作者：Guohong Xin、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.159

  日期：2012.8

  A facile and highly stereoselective synthesis of 1-thiotrehalose, that is, α,α-S-linked trehalose, is described. Glycosylation of configurationally pure α-glucosyl thiol 5 with glucosyl trichloroacetimidate 6 or glucosyl thioimidate 9 followed by deprotection afforded 1-thiotrehalose in excellent α-stereoselectivity and high yield. A different synthetic route to the key building block, α-glucosyl thiol

  描述了一种简单且高度立体选择性的1-硫代海藻糖，即α，α- S-连接的海藻糖的合成。将构型纯的α-葡糖基硫醇5与葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯6或葡糖基硫代亚氨酸酯9进行糖基化，然后脱保护，以优异的α-立体选择性和高收率得到1-硫代海藻糖。在此报告中，还研究了通往关键构件α-葡萄糖基硫醇5的另一种合成途径。
• Synthesis of Thioglycoside Analogues of Maradolipid
  作者：Xiaojun Zeng、Raymond Smith、Xiangming Zhu

  DOI：10.1021/jo400274s

  日期：2013.4.19

  We describe here the first synthesis of thioglycoside analogues of maradolipid, based on a new procedure for the synthesis of 1-thiotrehalose developed recently in our laboratories. The challenging alpha,alpha-(1 -> 1') thioglycosidic linkage was constructed by Schmidt's inverse procedure in very high yield and excellent stereoselectivity. Subsequent protecting group manipulation and coupling with different fatty acids led smoothly to a group of symmetrical and unsymmetrical thiomaradolipids which would be of high value for biological studies.
• Chretien, Francoise; Cesare, Pierre Di; Gross, Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3297 - 3300
  作者：Chretien, Francoise、Cesare, Pierre Di、Gross, Bernard

  DOI：——

  日期：——