4-甲氧基-3-甲基-2,2,2-三氟苯乙酮 | 75822-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-甲基-2,2,2-三氟苯乙酮
• 英文名称: 3-methyl-4-methoxy-α,α,α-trifluoroacetophenone
• 英文别名: 4'-Methoxy-3'-methyl-2,2,2-trifluoroacetophenone；2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxy-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 75822-11-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: KCQDIOQETYWJRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  257.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基-2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-(4-methoxy-3-methylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。XX。高度缺电子碳正离子溶剂分解

  摘要：

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯 (1-OTs) 和间硝基苯磺酸酯 (1-ONs) 的溶剂分解速率在乙醇水溶液和 TFE 水溶液中通过电导测定。虽然布朗 ρ+σ+ 方程没有给出简单的线性图，而是一个显着的分裂模式，但 1-OTs 和 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解之间存在线性自由能关系（2 ) 在从 p-MeO 到未取代衍生物的广泛取代基范围内（反应性为 108）具有单位斜率。取代基对 1 的溶剂分解作用应该更接近对 2 的溶剂分解作用，而不是 σ+ 取代基作用。该系统的 ρ 值估计与分配给 2 的值 -6.3 相同，并且 LArSR 相关中的 r 值与 2 的 r=1.4 相当甚至更高。该系统提高的 r 值一定是由 α-CF3 取代基对过渡态的强烈不稳定造成的。极高的 ρ+ 值最近...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1138
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 、 三氟乙酸酐 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 4-甲氧基-3-甲基-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Stewart, Ross; Teo, K. C., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2491 - 2496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent Effects. XIX. Solvolysis of 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Tosylates
  作者：Akihisa Murata、Mutsuo Goto、Ryoji Fujiyama、Masaaki Mishima、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1129

  日期：1990.4

  solvolysis of 1-aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl tosylates were determined in 80% aqueous ethanol for a series of substituents. The Brown ρ+σ+ treatment fails to give a simple linear plot, but all the p-π-donors deviate upward from the meta-correlation line. On the other hand, the Yukawa–Tsuno LArSR Eq. gives a linear correlation over the whole range of substituents, log(k⁄k0)=−6.287(σ°+1.388Δ\barσR+), with

  1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解速率在 80% 乙醇水溶液中测定一系列取代基。Brown ρ+σ+ 处理未能给出简单的线性图，但所有 p-π-供体都从元相关线向上偏离。另一方面，Yukawa-Tsuno LArSR Eq。在整个取代基范围内给出线性相关性，log(k⁄k0)=−6.287(σ°+1.388Δ\barσR+)，具有出色的精度。α-CF3 对碳正离子中间体的强烈不稳定似乎仅反映在极高的 r 值上，而不反映在取代基效应的 ρ 值上。这与文献中基于简单布朗 σ+ 处理给出的该反应的结论严重冲突。该反应具有极高的共振需求 r=1.4，应该远远超出简单的 Brown σ+ 分析的范围。改变共振需求应该是充分描述关于共轭碳正离子反应的取代基效应的基本要求。
• STEWART R.; TEO K. C., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 23, 2491-2496
  作者：STEWART R.、 TEO K. C.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：[en]VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO2023205465A1

  公开（公告）日：2023-10-26

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.
• Stewart, Ross; Teo, K. C., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2491 - 2496
  作者：Stewart, Ross、Teo, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent Effects. XX. Highly Electron-Deficient Carbocation Solvolyses
  作者：Akihisa Murata、Shin-ichi Sakaguchi、Ryoji Fujiyama、Masaaki Mishima、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1138

  日期：1990.4

  (2) with a slope of unity over a wide range (108 in reactivity) of substituents from p-MeO to unsubstituted derivatives. The substituent effect on the solvolysis of 1 should be closer to that on the solvolysis of 2, rather than to the σ+ substituent effect. The ρ value for this system was estimated to be identical to the value of −6.3 assigned for 2, and the r value in the LArSR correlation to be comparable

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯 (1-OTs) 和间硝基苯磺酸酯 (1-ONs) 的溶剂分解速率在乙醇水溶液和 TFE 水溶液中通过电导测定。虽然布朗 ρ+σ+ 方程没有给出简单的线性图，而是一个显着的分裂模式，但 1-OTs 和 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解之间存在线性自由能关系（2 ) 在从 p-MeO 到未取代衍生物的广泛取代基范围内（反应性为 108）具有单位斜率。取代基对 1 的溶剂分解作用应该更接近对 2 的溶剂分解作用，而不是 σ+ 取代基作用。该系统的 ρ 值估计与分配给 2 的值 -6.3 相同，并且 LArSR 相关中的 r 值与 2 的 r=1.4 相当甚至更高。该系统提高的 r 值一定是由 α-CF3 取代基对过渡态的强烈不稳定造成的。极高的 ρ+ 值最近...