methyl (16S,5Z,8Z,11Z)-16-hydroxy-5,8,11-eicosatrien-14-ynoate | 449754-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (16S,5Z,8Z,11Z)-16-hydroxy-5,8,11-eicosatrien-14-ynoate
• CAS: 449754-05-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: ANYJQNUCUBDDST-QZWUKRDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (16S,5Z,8Z,11Z)-16-hydroxy-5,8,11-eicosatrien-14-ynoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(16S,5Z,8Z,11Z)-16-hydroxy-5,8,11-eicosatrien-14-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单的制备（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基二十碳五烯酸5,8,11,14-丁烯酸对映体和相应的14,15-脱氢类似物的方法：16-羟基的作用脂氧合酶反应。

  摘要：

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00024-x
• 作为产物：
  描述：

  Hepta-2,5-diyne-1,7-diol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (16S,5Z,8Z,11Z)-16-hydroxy-5,8,11-eicosatrien-14-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的制备（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基二十碳五烯酸5,8,11,14-丁烯酸对映体和相应的14,15-脱氢类似物的方法：16-羟基的作用脂氧合酶反应。

  摘要：

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00024-x