1-(4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-hexan-1-one | 132858-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-hexan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-2-methyl-phenyl)-hexan-1-on；1-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)-1-hexanone；1-(4-hydroxy-2-methylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 132858-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XGVSIWUSRBCICX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-24 °C
• 沸点：
  162-164 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯基己酸酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1-(4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸中苯酚和酰氯的O-酰化和Friedel-Crafts酰化的比较以及苯酯的Fries重排：光学活性同酪氨酸的有效合成

  摘要：

  对于酸性条件下的竞争性O-酰化和C-酰化（Friedel-Crafts酰化和Fries重排），必须控制涉及酚衍生物和酰氯的反应。检查了在用作催化剂和溶剂的三氟甲磺酸（TfOH）中这些反应的程度。尽管有效的O-酰化需要稀释的TfOH，但在温和的条件下有效的C-酰化则需要浓缩的TfOH。这些结果已应用于新的高酪氨酸衍生物的合成。N -TFA–Asp（OBn）–OMe的弗里斯重排和苯酚与N的Friedel-Crafts酰化反应TfOH中的-TFA–Asp（Cl）–OMe提供高酪氨酸骨架，然后还原和脱保护得到高酪氨酸，以光学纯净形式保留Asp的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.047

文献信息

• The Mechanisms of the Fries Reaction¹
  作者：Richard Baltzly、Walter S. Ide、Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01614a049

  日期：1955.5
• Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Phenolen. III. Über die Synthese von Phenolketonen mittels freier Carbonsäuren
  作者：Karl Kindler、Herbert Oelschläger、Paul Henrich

  DOI：10.1002/ardp.19542870408

  日期：——
• Polyphosphoric Acid as a Reagent in Organic Chemistry. VII. Acylation¹
  作者：H. R. Snyder、C. T. Elston

  DOI：10.1021/ja01607a038

  日期：1955.1
• Ueber die Genipkräuter der Alpen und der Schweiz und in Savoyen
  作者：F. F. Virey

  DOI：10.1002/ardp.18290280217

  日期：——