3-甲基苯基己酸酯 | 68140-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3-甲基苯基己酸酯
• 英文名称: hexanoic acid m-tolyl ester
• 英文别名: Hexansaeure-m-tolylester；3-Hexanoyloxy-toluol；3-methylphenyl hexanoate；(3-methylphenyl) hexanoate
• CAS: 68140-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD00069004
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KFAYELJEHIGXQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.053 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯基己酸酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  XLII.—同系酚类中酚系数的变化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000280
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 、 间甲酚 在 四氯化碳 作用下， 生成 3-甲基苯基己酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Properties of Three Isomeric n-Hexyl Cresols and their Chlorinated Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01856a079

文献信息

• Comparisons of O-acylation and Friedel–Crafts acylation of phenols and acyl chlorides and Fries rearrangement of phenyl esters in trifluoromethanesulfonic acid: effective synthesis of optically active homotyrosines
  作者：Ryo Murashige、Yuka Hayashi、Syo Ohmori、Ayuko Torii、Yoko Aizu、Yasuyuki Muto、Yuta Murai、Yuji Oda、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.047

  日期：2011.1

  Reactions involving phenol derivatives and acyl chlorides have to be controlled for competitive O-acylations and C-acylations (Friedel–Crafts acylations and Fries rearrangements) in acidic condition. The extent for these reactions in trifluoromethanesulfonic acid (TfOH), which is used as catalyst and solvent, is examined. Although diluted TfOH was needed for effective O-acylation, concentrated TfOH

  对于酸性条件下的竞争性O-酰化和C-酰化（Friedel-Crafts酰化和Fries重排），必须控制涉及酚衍生物和酰氯的反应。检查了在用作催化剂和溶剂的三氟甲磺酸（TfOH）中这些反应的程度。尽管有效的O-酰化需要稀释的TfOH，但在温和的条件下有效的C-酰化则需要浓缩的TfOH。这些结果已应用于新的高酪氨酸衍生物的合成。N -TFA–Asp（OBn）–OMe的弗里斯重排和苯酚与N的Friedel-Crafts酰化反应TfOH中的-TFA–Asp（Cl）–OMe提供高酪氨酸骨架，然后还原和脱保护得到高酪氨酸，以光学纯净形式保留Asp的立体化学。
• XLII.—The variation of phenol coefficients in homologous series of phenols
  作者：Charles Edward Coulthard、Joseph Marshall、Frank Lee Pyman

  DOI：10.1039/jr9300000280

  日期：——
• The Mechanisms of the Fries Reaction¹
  作者：Richard Baltzly、Walter S. Ide、Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01614a049

  日期：1955.5
• Kawai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 660,664
  作者：Kawai et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Influence of the Migrating Group in the Fries Isomerization
  作者：R. Baltzly、A. Bass

  DOI：10.1021/ja01337a072

  日期：1933.10