(3R)-[3-(4-tert-butylphenyl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone) | 1228602-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-[3-(4-tert-butylphenyl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone)
• 英文别名: [(3R)-2-benzoyl-3-(4-tert-butylphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1228602-65-0
• 化学式: C₂₆H₂₄O₃
• 分子量: 384.475
• InChiKey: NASUIZHNWWAXSO-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Tert-butylphenyl)methylidene]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 (S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇 作用下， 以 癸烷 、 正己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(3R)-[3-(4-tert-butylphenyl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,3-二酮的不对称环氧化：容易获得合成有用的环氧化物†

  摘要：

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1039/c002587a