(1S,2R,3R,4R,5S)-4-amino-4,5-bis(hydroxymethyl) cyclopentane-1,2,3-triol | 1193132-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R,5S)-4-amino-4,5-bis(hydroxymethyl) cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R,5S)-4-amino-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 1193132-13-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: NJDLMLCWEWRXEJ-ZYNSJIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5S)-4-amino-4,5-bis(hydroxymethyl) cyclopentane-1,2,3-triol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(1S,2R,3R,4R,5S)-4-acetamido-4,5-bis(acetoxymethyl) cyclopentane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  分子内酮硝基烯-烯烃环加成反应：硝化季中心氨基环戊糖醇作为半乳糖苷酶抑制剂的直接和立体控制合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过进行酮硝基-烯烃环加成反应来合成硝化的季中心多羟基化的氨基环戊烷已经以立体控制的方式完成。发现目标分子是半乳糖苷酶的中度但选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.157
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6R,6aR)-1-benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)-6a-(benzyloxymethyl)hexahydro-1H-cyclopenta[c]isoxazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以91%的产率得到(1S,2R,3R,4R,5S)-4-amino-4,5-bis(hydroxymethyl) cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  分子内酮硝基烯-烯烃环加成反应：硝化季中心氨基环戊糖醇作为半乳糖苷酶抑制剂的直接和立体控制合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过进行酮硝基-烯烃环加成反应来合成硝化的季中心多羟基化的氨基环戊烷已经以立体控制的方式完成。发现目标分子是半乳糖苷酶的中度但选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.157