N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(phenylsulfanyl)butyramide | 328060-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(phenylsulfanyl)butyramide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-phenylsulfanylbutanamide
• CAS: 328060-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: IAULHTLGNUYWSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(phenylsulfanyl)butyramide 在 sodium periodate 、 tert-butyl-1-(methoxyvinyloxy)dimethylsilane 、 boron trifluoride diacetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8,9-dimethoxy-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  ion / N-酰基亚胺离子环化级联反应作为合成氮杂多环系统的策略

  摘要：

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00861-9
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氨磺酰基丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(phenylsulfanyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  ion / N-酰基亚胺离子环化级联反应作为合成氮杂多环系统的策略

  摘要：

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00861-9

文献信息

• The Thionium/N-Acyliminium Ion Cyclization Cascade as a Strategy for the Synthesis of Azapolycyclic Ring Systems
  作者：Albert Padwa、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00861-9

  日期：2000.12

  thiophenyl lactams with BF3·2AcOH which resulted in the generation of an N-acyliminium ion. Cyclization of the iminium ion onto the tethered aromatic ring led to various azapolycyclic ring systems. A related cyclization sequence also occurred with amidosulfoxides that possess simple olefinic tethers. The method was applied toward the synthesis of a member of the protoberberine alkaloid family.

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。