8-bromo-7-ethoxymethyl-3-methylxanthine | 301328-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-7-ethoxymethyl-3-methylxanthine
• 英文别名: 8-bromo-7-(ethoxymethyl)-3-methylpurine-2,6-dione
• CAS: 301328-87-0
• 化学式: C₉H₁₁BrN₄O₃
• 分子量: 303.115
• InChiKey: BHJZNYVGEXEITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-乙酰氧基-1-氯己烷 、 8-bromo-7-ethoxymethyl-3-methylxanthine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-8-bromo-7-ethoxymethyl-3-methylxanthine
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR INHIBITING INTERLEUKIN-12 SIGNALING AND METHODS FOR USING SAME

  摘要：

  发现具有六元环结构与五元环结构融合的新型杂环化合物可用于治疗和预防与受干扰素-12（“IL-12”）细胞内信号传导影响的疾病相关的症状或表现，例如Th1细胞介导的疾病。这些治疗化合物、药学上可接受的衍生物（例如，其溶解对映体、异构体、互变异构体、盐和溶剂）或其前体具有以下一般公式：1每个X、Y和Z独立地选择自C（R3）、N、N（R3）和S所组成的成员。每个R1、R2和R3被取代或未取代，并且独立地选择自氢、卤素、氧、C（1-20）烷基、C（1-20）羟基烷基、C（1-20）硫基烷基、C（1-20）烷基氨基、C（1-20）烷基氨基烷基、C（1-20）氨基烷基、C（1-20）氨基氧基烯基、C（1-20）氨基氧基炔基、C（1-20）二氨基烷基、C（1-20）三氨基烷基、C（1-20）四氨基烷基、C（5-15）氨基三烷氧氨基、C（1-20）烷基酰胺、C（1-20）烷基酰胺烷基、C（1-20）酰胺烷基、C（1-20）乙酰胺烷基、C（1-20）烯基、C（1-20）炔基、C（3-8）烷氧基、C（1-11）烷氧基烷基和C（1-20）二烷氧基烷基。

  公开号：

  US20020028823A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-3-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮 、 氯甲基乙醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 dimethylformamide [DMF] 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到8-bromo-7-ethoxymethyl-3-methylxanthine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC FUSED XANTHINE COMPOUNDS AND THEIR USES

  摘要：

  发现新型三环化合物对于治疗或预防受细胞因子内部信号传导影响的疾病或疾病相关症状或表现具有益处。

  公开号：

  US20020103211A1

文献信息

• TRICYCLIC FUSED XANTHINE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20020103211A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Novel tricyclic compounds are found to be useful for the treatment or prevention of symptoms or manifestations associated with diseases or disorders affected by cytokine intracellular signaling.

  发现新型三环化合物对于治疗或预防受细胞因子内部信号传导影响的疾病或疾病相关症状或表现具有益处。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR INHIBITING INTERLEUKIN-12 SIGNALING AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：——

  公开号：US20020028823A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Novel heterocyclic compounds having a six membered ring structure fused to a five membered ring structure are found to be useful for the treatment and prevention of symptoms or manifestations associated with disorders affected by Interleukin-12 (“IL-12”) intracellular signaling, such as, for example, Th1 cell-mediated disorders. The therapeutic compounds, pharmaceutically acceptable derivatives (e.g., resolved enantiomers, diastereomers, tautomers, salts and solvates thereof) or prodrugs thereof, have the following general formula: 1 Each X, Y and Z are independently selected from a member of the group consisting of C(R 3 ), N, N(R 3 ) and S. Each R 1 , R 2 and R 3 is substituted or unsubstituted and is independently selected from a member of the group consisting of hydrogen, halo, oxo, C (1-20) alkyl, C (1-20) hydroxyalkyl, C (1-20) thioalkyl, C (1-20) alkylamino, C (1-20) alkylaminoalkyl, C (1-20) aminoalkyl, C (1-20) aminoalkoxyalkenyl, C (1-20) aminoalkoxyalkynyl, C (1-20) diaminoalkyl, C (1-20) triaminoalkyl, C (1-20) tetraaminoalkyl, C (5-15) aminotrialkoxyamino, C (1-20) alkylamido, C (1-20) alkylamidoalkyl, C (1-20) amidoalkyl, C (1-20) acetamidoalkyl, C (1-20) alkenyl, C (1-20) alkynyl, C (3-8) alkoxyl, C (1-11) alkoxyalkyl, and C (1-20) dialkoxyalkyl.

  发现具有六元环结构与五元环结构融合的新型杂环化合物可用于治疗和预防与受干扰素-12（“IL-12”）细胞内信号传导影响的疾病相关的症状或表现，例如Th1细胞介导的疾病。这些治疗化合物、药学上可接受的衍生物（例如，其溶解对映体、异构体、互变异构体、盐和溶剂）或其前体具有以下一般公式：1每个X、Y和Z独立地选择自C（R3）、N、N（R3）和S所组成的成员。每个R1、R2和R3被取代或未取代，并且独立地选择自氢、卤素、氧、C（1-20）烷基、C（1-20）羟基烷基、C（1-20）硫基烷基、C（1-20）烷基氨基、C（1-20）烷基氨基烷基、C（1-20）氨基烷基、C（1-20）氨基氧基烯基、C（1-20）氨基氧基炔基、C（1-20）二氨基烷基、C（1-20）三氨基烷基、C（1-20）四氨基烷基、C（5-15）氨基三烷氧氨基、C（1-20）烷基酰胺、C（1-20）烷基酰胺烷基、C（1-20）酰胺烷基、C（1-20）乙酰胺烷基、C（1-20）烯基、C（1-20）炔基、C（3-8）烷氧基、C（1-11）烷氧基烷基和C（1-20）二烷氧基烷基。
• Therapeutic compounds for inhibiting interleukin-12 signaling and methods for using same
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US06774130B2

  公开（公告）日：2004-08-10

  Novel heterocyclic compounds having a six membered ring structure fused to a five membered ring structure are found to be useful for the treatment and prevention of symptoms or manifestations associated with disorders affected by Interleukin-12 (“IL-12”) intracellular signaling, such as, for example, Th1 cell-mediated disorders. The therapeutic compounds, pharmaceutically acceptable derivatives (e.g., resolved enantiomers, diastereomers, tautomers, salts and solvates thereof) or prodrugs thereof, have the following general formula: Each X, Y and Z are independently selected from a member of the group consisting of C(R3), N, N(R3) and S. Each R1, R2 and R3 is substituted or unsubstituted and is independently selected from a member of the group consisting of hydrogen, halo, oxo, C(1-20)alkyl, C(1-20)hydroxyalkyl, C(1-20)thioalkyl, C(1-20)alkylamino, C(1-20)alkylaminoalkyl, C(1-20)aminoalkyl, C(1-20)aminoalkoxyalkenyl, C(1-20)aminoalkoxyalkynyl, C(1-20)diaminoalkyl, C(1-20)triaminoalkyl, C(1-20)tetraaminoalkyl, C(5-15)aminotrialkoxyamino, C(1-20)alkylamido, C(1-20)alkylamidoalkyl, C(1-20)amidoalkyl, C(1-20)acetamidoalkyl, C(1-20)alkenyl, C(1-20)alkynyl, C(3-8)alkoxyl, C(1-11)alkoxyalkyl, and C(1-20)dialkoxyalkyl.

  具有六元环结构与五元环结构融合的新颖杂环化合物被发现对治疗和预防与受白细胞介素-12（“IL-12”）细胞内信号传导受影响的疾病相关的症状或表现有用，例如Th1细胞介导的疾病。这些治疗化合物、药学上可接受的衍生物（例如，已解决的对映体、二对映体、互变异构体、盐及其溶剂）或其前药具有以下一般公式：每个X、Y和Z都独立地选自由基团中的成员，该成员包括C(R3)、N、N(R3)和S。每个R1、R2和R3都被取代或未取代，并且独立地选自由基团中的成员，该成员包括氢、卤素、氧代、C(1-20)烷基、C(1-20)羟基烷基、C(1-20)硫基烷基、C(1-20)烷基氨基、C(1-20)烷基氨基烷基、C(1-20)氨基烷基、C(1-20)氨基氧烯基、C(1-20)氨基烷氧基炔基、C(1-20)二氨基烷基、C(1-20)三氨基烷基、C(1-20)四氨基烷基、C(5-15)氨基三烷氧基氨基、C(1-20)烷基酰胺、C(1-20)烷基酰胺烷基、C(1-20)酰胺烷基、C(1-20)乙酰胺烷基、C(1-20)烯基、C(1-20)炔基、C(3-8)烷氧基、C(1-11)烷氧基烷基和C(1-20)二烷氧基烷基。
• Tricyclic compounds and their uses
  申请人：——

  公开号：US20030162801A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Novel tricyclic compounds are found to be useful for the treatment or prevention of symptoms or manifestations associated with diseases or disorders affected by cytokine intracellular signaling.

  新型三环化合物被发现对治疗或预防受细胞因子内部信号传导影响的疾病或疾病症状或表现有用。
• Tricyclic fused xanthine compounds and their uses
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US06586429B2

  公开（公告）日：2003-07-01

  Novel tricyclic compounds are found to be useful for the treatment or prevention of symptoms or manifestations associated with diseases or disorders affected by cytokine intracellular signaling. The compounds have the following formulas where R1, R2 and R3 are defined in the written description of the invention.

  新型三环化合物被发现对于治疗或预防受细胞因子内部信号传递影响的疾病或障碍相关的症状或表现非常有用。这些化合物具有以下公式，其中R1，R2和R3在发明的书面描述中有定义。