1-ethoxycarbonyl-2-phenylaziridine | 70197-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: Ethyl 2-phenylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 70197-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SDSNHZWUEBQITN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-2-phenylaziridine 以88%的产率得到5-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Banks, Malcolm R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 961 - 962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到1-ethoxycarbonyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Dirnens, V. V.; Gol'dberg, Yu. Sh.; Lukevits, E. Ya., Doklady Chemistry, 1988, vol. 298, p. 9 - 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A solvent-free amidation of vinylogous esters via direct aziridination
  作者：Emily C. McLaughlin、Anuska Shrestha、Madison H. Fletcher、Nathaniel S. Steinauer、Min Kyung Shinn、Sabrina M. Shahid

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.135

  日期：2013.10

  A microwave-mediated aziridination of α,β-unsaturated ketones and esters through the decomposition of ethyl azidoformate has been developed. When the same atom-economical reaction conditions are applied to cyclic vinylogous esters, N-functionalization at the α-position occurs. Based on NMR analysis, these amidation products appear to be formed from the desired aziridine in moderate to good yields.

  通过叠氮甲酸乙酯的分解，对α，β-不饱和酮和酯进行了微波介导的叠氮化。当将相同的原子经济反应条件应用于环状乙烯基酯时，在α位发生N-官能化。基于NMR分析，这些酰胺化产物似乎由所需的氮丙啶以中等至良好的产率形成。
• Ring-opening reactions of some 1-ethoxycarbonylaziridines with acetic acid in cyclohexane
  作者：Hiroshi Takeuchi、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/p29810000121

  日期：——

  governed by steric hindrance of initial attack and strain relief on opening, respectively, is proposed for cis-aziridines with bulky substituents at 2- and/or 3-positions. N-Allyl-carbamates formed in some cases appear to result from an A-1 mechanism.

  通过1-乙氧基羰基氮丙啶在环己烷中的乙酰分解形成N-（2-乙酰氧基烷基）氨基甲酸酯遵循A -2机理，其中速率在氮丙啶中为一级，在乙酸中为二级。形成的区域特异性和反应性可以通过A -2机理解释，其中键断裂比键形成更先进，因此这些性质受电子因素控制（所谓的边界A -2机理）。然而，对于在2-和/或3-位具有大取代基的顺式-氮丙啶，提出了主要由初始攻击的空间位阻和打开时的应力释放主要控制的A -2机理。ñ-在某些情况下形成的烯丙基氨基甲酸酯似乎是由A -1机制引起的。
• Studies on heterocyclic enaminonitriles. I. Synthesis and aromatization of 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrroles.
  作者：MIKI SONODA、NOBUTAKA KURIYAMA、YUKIHIKO TOMIOKA、MOTOYOSHI YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2357

  日期：——

  The reaction of 1-ethoxycarbonylaziridine with malononitrile in the presence of sodium hydride gave 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4, 5-dihydropyrrole (IIa) in 47% yield. Similarly, 1-ethoxycarbonyl-2-methyl (or phenyl) aziridine reacted with malononitrile to give 2-amino-3-cyano-5-methyl (or 4-phenyl)-4, 5-dihydropyrrole (IIb or c). Compounds IIa-c were dehydrogenated to the corresponding pyrroles (IVa-c) when heated with chloranil in benzene. 2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) was also synthesized from ethyl N-phenacylcarbamate and malononitrile. The 2-benzamido derivatives of IIa-c reacted with N-bromosuccinimide in the presence of 2, 2'-azobisisobutyronitrile to produce the corresponding 2-benzamido-3-cyano-1-ethoxycarbonylpyrroles (Va-c) as major products.

  在氢化钠存在下，1-乙氧羰基氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-1-乙氧羰基-4, 5-二氢吡咯（IIa），产率为 47%。同样，1-乙氧羰基-2-甲基（或苯基）氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢吡咯（IIb 或 c）。化合物 IIa-c 在苯中与氯苯胺加热后脱氢生成相应的吡咯（IVa-c）。2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) 也是由 N-苯乙酰氨基甲酸乙酯和丙二腈合成的。IIa-c 的 2-苯甲酰胺基衍生物在 2，2'-偶氮二异丁腈存在下与 N-溴代丁二酰亚胺反应，生成相应的 2-苯甲酰胺基-3-氰基-1-乙氧基羰基吡咯（Va-c）作为主要产物。
• TAKEUCHI HIROSHI; KOYAMA KIKUHIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 2, NO 1, 121-126
  作者：TAKEUCHI HIROSHI、 KOYAMA KIKUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• SONODA, MIKI;KURIYAMA, NOBUTAKA;TOMIOKA, YUKIHIKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2357-2363
  作者：SONODA, MIKI、KURIYAMA, NOBUTAKA、TOMIOKA, YUKIHIKO、YAMAZAKI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——