tert-butyl N-[(2R)-1-[(1S,4R)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 171754-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-[(1S,4R)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 171754-71-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: GISLZFRMOBUGCC-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[(1S,4R)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  重要碳环核苷前体的任一对映异构体的快速合成

  摘要：

  据报道，利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder环加成法，合成了一种通用的碳环核苷前体氨基环戊三醇1的两种对映体。该序列是实用的，并且从d-丙氨酸衍生的异羟肟酸的总产率为36％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01668-3
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 N-(2-哌啶-1-基乙基)-1,2,3,5,6,7-六氢-s-引达省-1-胺二盐酸 在 sodium periodate 作用下， 生成 ((R)-1-Methyl-2-(1R,4S)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl N-[(2R)-1-[(1S,4R)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  5'-去碳环核苷的重要前体的不对称合成

  摘要：

  利用氨基酸衍生的酰基亚硝基双亲二烯体的不对称杂Diels-Alder反应合成（1 S，4 R）-4- [ N-（叔丁氧羰基氨基）氨基] -2-环戊烯-1-醇（4）。通过埃德曼降解除去氨基酸手性助剂。这种对映体纯的氨基醇是5'-去碳环核苷合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00511-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of an important precursor to 5′-nor carbocyclic nucleosides
  作者：Paul F. Vogt、Jan-Gerd Hansel、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00511-x

  日期：1997.4

  4R)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-cyclopentene-1-ol (4). The amino acid chiral auxiliary was removed by the Edman degradation. This enantiomerically pure aminoalcohol is a key intermediate in the synthesis of 5′-nor carbocyclic nucleosides.

  利用氨基酸衍生的酰基亚硝基双亲二烯体的不对称杂Diels-Alder反应合成（1 S，4 R）-4- [ N-（叔丁氧羰基氨基）氨基] -2-环戊烯-1-醇（4）。通过埃德曼降解除去氨基酸手性助剂。这种对映体纯的氨基醇是5'-去碳环核苷合成中的关键中间体。
• Rapid syntheses of either enantiomer of important carbocyclic nucleoside precursors
  作者：Brock T Shireman、Marvin J Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01668-3

  日期：2000.12

  The syntheses of both enantiomers of aminocyclopentanetriol 1, a versatile carbocyclic nucleoside precursor, is reported utilizing an amino acid-derived acylnitroso Diels–Alder cycloaddition. The sequence is practical and proceeds in an overall yield of 36% from the d-alanine-derived hydroxamic acid.

  据报道，利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder环加成法，合成了一种通用的碳环核苷前体氨基环戊三醇1的两种对映体。该序列是实用的，并且从d-丙氨酸衍生的异羟肟酸的总产率为36％。