(1S,4R,5S,6R)-2,3-oxazabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-dioxy-isopropylidene | 190517-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S,6R)-2,3-oxazabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-dioxy-isopropylidene
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S)-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-9-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 190517-38-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: UEGOANDTEAGJKC-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6R)-2,3-oxazabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-dioxy-isopropylidene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  重要碳环核苷前体的任一对映异构体的快速合成

  摘要：

  据报道，利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder环加成法，合成了一种通用的碳环核苷前体氨基环戊三醇1的两种对映体。该序列是实用的，并且从d-丙氨酸衍生的异羟肟酸的总产率为36％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01668-3
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R,5S,6S)-5,6-dihydroxy-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-phenyl-1-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4R,5S,6R)-2,3-oxazabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-dioxy-isopropylidene
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric Route to Carbanucleoside and Prostanoid Intermediates:  Efficient Preparation of Both Optical Antipodes of Chiral Cyclopentenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970616f

文献信息

• Total Synthesis of Neplanocin A
  作者：Michael Jung、Gustav Offenbächer、János Rétey

  DOI：10.1002/hlca.19830660702

  日期：1983.11.2

  The first total synthesis of racemic neplanocin A (1)1 from cyclopentadiene and acylnitroso-3,5-dinitrobenzoic acid is described. The synthesis is suitable for specific isotopic labelling of the hydroxymethyl group of neplanocin A.

  描述了由环戊二烯和酰基亚硝基3,5-二硝基苯甲酸进行的外消旋neplanocin A （1） 1的首次全合成。该合成适合于neplanocin A的羟甲基的特异性同位素标记。
• Novel Asymmetric Route to Carbanucleoside and Prostanoid Intermediates:  Efficient Preparation of Both Optical Antipodes of Chiral Cyclopentenone
  作者：Chun-Chieh Lin、Ying-Chuan Wang、Jung-Lang Hsu、Chao-Cheng Chiang、Dah-Wei Su、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo970616f

  日期：1997.6.13
• Rapid syntheses of either enantiomer of important carbocyclic nucleoside precursors
  作者：Brock T Shireman、Marvin J Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01668-3

  日期：2000.12

  The syntheses of both enantiomers of aminocyclopentanetriol 1, a versatile carbocyclic nucleoside precursor, is reported utilizing an amino acid-derived acylnitroso Diels–Alder cycloaddition. The sequence is practical and proceeds in an overall yield of 36% from the d-alanine-derived hydroxamic acid.

  据报道，利用氨基酸衍生的酰基亚硝基Diels-Alder环加成法，合成了一种通用的碳环核苷前体氨基环戊三醇1的两种对映体。该序列是实用的，并且从d-丙氨酸衍生的异羟肟酸的总产率为36％。