(R)-6-Benzyloxy-hex-2-yne-1,5-diol | 153255-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-Benzyloxy-hex-2-yne-1,5-diol
• CAS: 153255-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WGGZPBLRAOOMFF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-Benzyloxy-hex-2-yne-1,5-diol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S,6R)-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides

  摘要：

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80420-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-6-Benzyloxy-hex-2-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides

  摘要：

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80420-6